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SML2162

Sigma-Aldrich

Telithromycin

≥90% (HPLC)

Synonyme(s) :

(3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-4-Ethyloctahydro-11-methoxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-1-[4-[4-(3-pyridinyl)-1H-imidazol-1-yl]butyl]-10-[[3,4,6-trideoxy-3-dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-2H-oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazole-2,6,8,14(1H,7H,9H)-tetrone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C43H65N5O10
Numéro CAS:
191114-48-4
Poids moléculaire :
812.00
Numéro CE :
682-750-4
Numéro MDL:
MFCD00943561
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥90% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(N1CCCCN2C=NC(C3=CC=CN=C3)=C2)O[C@]4([C@@]1([H])[C@H](C([C@@H](C[C@]([C@@H]([C@H](C([C@H](C(O[C@@H]4CC)=O)C)=O)C)O[C@H]5[C@@H]([C@H](C[C@H](O5)C)N(C)C)O)(OC)C)C)=O)C)C

InChI

1S/C43H65N5O10/c1-12-33-43(8)37(48(41(53)58-43)19-14-13-18-47-23-31(45-24-47)30-16-15-17-44-22-30)27(4)34(49)25(2)21-42(7,54-11)38(28(5)35(50)29(6)39(52)56-33)57-40-36(51)32(46(9)10)20-26(3)55-40/h15-17,22-29,32-33,36-38,40,51H,12-14,18-21H2,1-11H3/t25-,26-,27+,28+,29-,32+,33-,36-,37-,38-,40+,42-,43-/m1/s1

Clé InChI

LJVAJPDWBABPEJ-PNUFFHFMSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Telithromycin is a ketolide antibiotic, the first to enter clinical use. It is used to treat mild to moderate respiratory infections. Telithromycin binds to the subunit 50S of the bacterial ribosome, interfering with bacterial protein synthesis.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H370

Classification des risques

STOT SE 1

Organes cibles

Liver,Eyes

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Pulkit Gupta et al.
Nature chemical biology, 12(3), 153-158 (2016-01-05)
Regulation of gene expression in response to the changing environment is critical for cell survival. For instance, binding of macrolide antibiotics to the ribosome promotes translation arrest at the leader open reading frames ermCL and ermBL, which is necessary for
Marema Makgatho et al.
African health sciences, 15(4), 1271-1276 (2016-03-10)
Malaria is on the increase due to emergence of parasite drug resistance and there is thus an urgent need for the development of new antiparasitic drugs effective at low concentrations. Ketolides antibiotics are used for treatment of various ailments and
George G Zhanel et al.
Therapeutics and clinical risk management, 2(1), 59-75 (2008-03-25)
Acute bacterial sinusitis (ABS), acute exacerbations of chronic bronchitis (AECB), and community-acquired pneumonia (CAP) are common conditions and constitute a substantial socioeconomic burden. The ketolides are a new class of antibacterials with a targeted spectrum of antibacterial activity. In vitro

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