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SML1770

Sigma-Aldrich

PhiKan083 hydrochloride

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

9-Ethyl-N-methyl-9H-Carbazole-3-methanamine hydrochloride, PK-083 hydrochloride, PK083 hydrochloride, PhiKan-083 hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H18N2 · HCl
Numéro CAS:
1050480-30-2
Poids moléculaire :
274.79
Numéro MDL:
MFCD07168924
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CNCC1=CC2=C(C=C1)N(CC)C3=C2C=CC=C3.[H]Cl

Actions biochimiques/physiologiques

PhiKan083 is a small molecule that binds within a cavity on the surface of Y220C-mutated p53. This mutation, which is not involved in DNA interaction, causes a destabilization of the protein. PhiKan083 binding acts to stabilize the mutant p53 and slow the rate of denaturation.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Frank M Boeckler et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 105(30), 10360-10365 (2008-07-25)
The tumor suppressor p53 is mutationally inactivated in approximately 50% of human cancers. Approximately one-third of the mutations lower the melting temperature of the protein, leading to its rapid denaturation. Small molecules that bind to those mutants and stabilize them
Matthias R Bauer et al.
ACS chemical biology, 11(8), 2265-2274 (2016-06-09)
Many oncogenic mutants of the tumor suppressor p53 are conformationally unstable, including the frequently occurring Y220C mutant. We have previously developed several small-molecule stabilizers of this mutant. One of these molecules, PhiKan083, 1-(9-ethyl-9H-carbazole-3-yl)-N-methylmethanamine, binds to a mutation-induced surface crevice with
Joana Soares et al.
Oncotarget, 7(4), 4326-4343 (2016-01-07)
Restoration of the p53 pathway, namely by reactivation of mutant (mut) p53, represents a valuable anticancer strategy. Herein, we report the identification of the enantiopure tryptophanol-derived oxazoloisoindolinone SLMP53-1 as a novel reactivator of wild-type (wt) and mut p53, using a

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