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SML1760

Sigma-Aldrich

BAM15

≥98% (HPLC), powder, mitochondrial protonophore uncoupler

Synonyme(s) :

BAM 15, N5,N6-bis(2-Fluorophenyl)[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine-5,6-diamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H10F2N6O
Numéro CAS:
210302-17-3
Poids moléculaire :
340.29
Numéro MDL:
MFCD00373912
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

BAM15, ≥98% (HPLC)

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

FC(C=CC=C1)=C1NC2=NC3=NON=C3N=C2NC4=CC=CC=C4F

Actions biochimiques/physiologiques

BAM15 increases mitochondrial respiration rate and is also found to be less cytotoxic compared to other protonophore uncouplers such as carbonyl cyanide p-trifluoromethoxyphenylhydrazone. Hindered oncogenic MAPK (mitogen-activated protein kinase ) signaling leads to BAM15 induced mitochondrial apoptotic pathway activation.
BAM15 is a cell penetrant and potent uncoupler of oxidative phosphorylation in mitochondria that that does not depolarizes the plasma membrane. BAM15 protects mice from acute renal ischemic-reperfusion injury.

Mentions de danger

H413

Conseils de prudence

P273 - P501

Classification des risques

Aquatic Chronic 4

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Dual suppression of inner and outer mitochondrial membrane functions augments apoptotic responses to oncogenic MAPK inhibition.
Serasinghe M N, et al.
Cell Death & Disease, 9(2), 29-29 (2018)
Brandon M Kenwood et al.
Molecular metabolism, 3(2), 114-123 (2014-03-19)
Dysregulation of oxidative phosphorylation is associated with increased mitochondrial reactive oxygen species production and some of the most prevalent human diseases including obesity, cancer, diabetes, neurodegeneration, and heart disease. Chemical 'mitochondrial uncouplers' are lipophilic weak acids that transport protons into
Brandon M Kenwood et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 25(21), 4858-4861 (2015-06-30)
Chemical mitochondrial uncouplers are lipophilic weak acids that transport protons into the mitochondrial matrix via a pathway that is independent of ATP synthase, thereby uncoupling nutrient oxidation from ATP production. These uncouplers have potential for the treatment of diseases such
Identification of a novel mitochondrial uncoupler that does not depolarize the plasma membrane.
Kenwood B M, et al.
Molecular Metabolism, 3(2), 114-123 (2014)
Keshav Kooragayala et al.
Investigative ophthalmology & visual science, 56(13), 8428-8436 (2016-01-10)
Cell death in neurodegeneration occurs at the convergence of diverse metabolic pathways. In the retina, a common underlying mechanism involves mitochondrial dysfunction since photoreceptor homeostasis and survival are highly susceptible to altered aerobic energy metabolism. We sought to develop an

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