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A8674

Sigma-Aldrich

Antimycine A from Streptomyces sp.

Synonyme(s) :

Antipiriculline

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About This Item

Numéro CAS:
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

powder

Niveau de qualité

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

enzyme | inhibits

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)Nc1cccc(C(=O)N[C@H]2[C@@H](C)OC(=O)C(CCCCCC)[C@@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C)OC2=O)c1O

InChI

1S/C28H40N2O9/c1-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17(4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10,12-13,15-18,20,23,25,33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20?,23+,25+/m1/s1

Clé InChI

UIFFUZWRFRDZJC-RBVQMQRASA-N

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Description générale

L'antimycine est un antibiotique produit par Streptomyces spp. Elle inhibe le complexe III de la chaîne de transport d'électrons des mitochondries et favorise la production d'espèces réactives de l'oxygène (ERO), perturbant ainsi la dépolarisation mitochondriale. Elle inhibe l'apoptose médiée par l'oxyde nitrique et module la libération de cytochrome C. Elle supprime la tumorigenèse dans les cellules de cancer du poumon et pourrait être un agent thérapeutique potentiel.L'antimycine A sert de témoin positif pour la génération de superoxydes.
Structure chimique : peptide

Application

L′antimycine A a été utilisée pour étudier les sites spécifiques de production d′espèces réactives de l′oxygène dans des mitochondries isolées de muscle squelettique de patients souffrant d′une bronchopneumopathie chronique obstructive, ainsi que leur relation avec le stress oxydatif local induit par l′exercice physique.
L′antimycine A de Streptomyces sp. a été utilisée :
  • Comme inhibiteur de la chaîne respiratoire dans des cultures neuronales.
  • Dans un essai sur la production d′ATP in organello dans des cellules de Trypanosoma brucei.
  • Dans un essai sur la respiration de lignées cellulaires de carcinome papillaire de la thyroïde (CPT).

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibiteur du transfert d′électrons au niveau du complexe III. Induit l′apoptose.

Qualité

Mélange d′antimycines.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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