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SML1629

Sigma-Aldrich

Ezetimibe

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(3R,4S)-1-(4-Fluorophenyl)-3-[(S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H21F2NO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
409.43
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

DMF: soluble ≥15 mg/mL
DMSO: soluble ≥15 mg/mL
ethanol: soluble ≥15 mg/mL
methanol: soluble ≥15 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

FC(C=C1)=CC=C1N([C@H](C2=CC=C(O)C=C2)[C@H]3CC[C@H](O)C4=CC=C(F)C=C4)C3=O

InChI

1S/C24H21F2NO3/c25-17-5-1-15(2-6-17)22(29)14-13-21-23(16-3-11-20(28)12-4-16)27(24(21)30)19-9-7-18(26)8-10-19/h1-12,21-23,28-29H,13-14H2/t21-,22+,23-/m1/s1

Clé InChI

OLNTVTPDXPETLC-XPWALMASSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Ezetimibe inhibits intestinal cholesterol absorption by preventing cholesterol uptake by Niemann-Pick C1 Like 1 (NPC1L1) protein that was found critical for the intestinal absorption of cholesterol. Ezetimibe selectvely blocks cholesterol absorption without inhibiting pancreatic lipolytic enzyme activities in the intestinal lumen.
Ezetimibe is a non statin drug that reduces intestinal cholesterol absorption. In addition, it also has an ability to reduce the risk of cardiovascular events in patients who had had an acute coronary syndrome and whose low-density lipoprotein (LDL) cholesterol values were within guideline recommendations.

Reconstitution

For solubility in aqueous buffer, Ezetimibe should be dissolved in ethanol followed by dilution with the buffer.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Wang, D.Q.
Annual Review of Physiology, 69, 221-248 (2011)
Garcia-Calvo, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 102, 8132-8137 (2005)
Ezetimibe added to statin therapy after acute coronary syndromes.
Cannon C P, et al.
The New England Journal of Medicine, 372(25), 2387-2397 (2015)
Wojciech G Garbacz et al.
Molecular pharmacology, 94(4), 1145-1154 (2018-07-27)
Cholesterol is essential for numerous biologic functions and processes, but an excess of intracellular cholesterol can be toxic. Intestinal cholesterol absorption is a major determinant of plasma cholesterol level. The liver X receptor (LXR) is a nuclear receptor known for

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