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SML1476

Sigma-Aldrich

Thiocolchicoside

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(S)-N-[3-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,2-dimethoxy-10(methylthio)-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo [a] heptalen-7-yl] acetamide, 2-Demethoxy-2-glucosidoxythiocolchicine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H33NO10S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
563.62
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -510 to -610°, c = 0.5 in H2O

Couleur

light yellow to dark yellow

Solubilité

H2O: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](OC2=CC(CC[C@H](NC(C)=O)C(C3=CC=C4SC)=CC4=O)=C3C(OC)=C2OC)[C@@H]1O

InChI

1S/C27H33NO10S/c1-12(30)28-16-7-5-13-9-18(37-27-24(34)23(33)22(32)19(11-29)38-27)25(35-2)26(36-3)21(13)14-6-8-20(39-4)17(31)10-15(14)16/h6,8-10,16,19,22-24,27,29,32-34H,5,7,11H2,1-4H3,(H,28,30)/t16-,19+,22+,23-,24+,27+/m0/s1

Clé InChI

LEQAKWQJCITZNK-AXHKHJLKSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Thiocolchicoside acts as a muscle relaxant. In experimental animals, thiocolchicoside results in malfunctions (teratogenic) and impairs chromosomes. It is advised to be used as an analgesic for patients with muscle pain, starting with paracetamol. Thiocolchicoside can be used in irrigation solution at the time of endoscopic treatment of ureteral calculus to reduce the movement of stones.
Thiocolchicoside is a potent competitive γ-aminobutyric acid type A (GABAA) receptor antagonist and glycine receptor agonist with muscle relaxant, anti-inflammatory, and analgesic activity. Thiocolchicoside has also been found to suppress nuclear factor kappa B ligand (RANKL) activation of NF-KB resulting in suppression of osteoclastogenesis.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 2 - STOT RE 1

Organes cibles

Gastro-intestinal system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Impact of using thiocolchicoside during endoscopic ureteral calculi removal: A preliminary study.
Akin Y, et al.
Minimally Invasive Therapy & Allied Technologies : MITAT : Official Journal of the Society for Minimally Invasive Therapy, 25(1), 29-34 (2016)
Thiocolchicoside: review of adverse effects.
Prescrire International, 25(168), 3-41 (2016)

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