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SML1448

Sigma-Aldrich

Cycloastragenol

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Astramembrangenin, Cyclosieversigenin, Cyclosiversigenin, GRN510, TAT2, (3β,6α,16β,20R,24S)-20,24-Epoxy-9,19-cyclolanostane-3,6,16,25-tetrol, Cyclogalegigenin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H50O5
Numéro CAS:
78574-94-4
Poids moléculaire :
490.72
Numéro MDL:
MFCD24849201
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825888
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D +45 to +60°, c = 1 in methanol

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@]1(O[C@H](C(O)(C)C)CC1)[C@@]2([H])[C@@H](O)C[C@@]3(C)[C@]4([H])C[C@H](O)[C@@]5([H])C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]5(C6)[C@]46CC[C@@]32C

InChI

1S/C30H50O5/c1-24(2)20(33)8-11-30-16-29(30)13-12-26(5)23(28(7)10-9-21(35-28)25(3,4)34)18(32)15-27(26,6)19(29)14-17(31)22(24)30/h17-23,31-34H,8-16H2,1-7H3/t17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,26+,27-,28+,29-,30+/m0/s1

Clé InChI

WENNXORDXYGDTP-UOUCMYEWSA-N

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Description générale

Cycloastragenol is isolated from Astragalus species.

Actions biochimiques/physiologiques

Cycloastragenol is an aglycone of astragaloside IV isolated from Astragalus species that exhibits anti-inflammatory properties and promotes and wound gap closure. Cycloastragenol enhances the antiviral response in human CD8+ T-lymphocytes. Cycloastragenol induces telomerase activity and induces CREB (cAMP response element binding) activation in human neonatal keratinocytes, PC12 cells, and primary neurons.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Fanny C F Ip et al.
Neuro-Signals, 22(1), 52-63 (2014-08-07)
Cycloastragenol (CAG) is an aglycone of astragaloside IV. It was first identified when screening Astragalus membranaceus extracts for active ingredients with antiaging properties. The present study demonstrates that CAG stimulates telomerase activity and cell proliferation in human neonatal keratinocytes. In
Claude Jourdan Le Saux et al.
PloS one, 8(3), e58423-e58423 (2013-03-22)
The emergence of diseases associated with telomere dysfunction, including AIDS, aplastic anemia and pulmonary fibrosis, has bolstered interest in telomerase activators. We report identification of a new small molecule activator, GRN510, with activity ex vivo and in vivo. Using a
Steven Russell Fauce et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 181(10), 7400-7406 (2008-11-05)
Telomerase reverse transcribes telomere DNA onto the ends of linear chromosomes and retards cellular aging. In contrast to most normal somatic cells, which show little or no telomerase activity, immune cells up-regulate telomerase in concert with activation. Nevertheless, during aging

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