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R5010

Sigma-Aldrich

Resvératrol

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

3,4′,5-trihydroxy-trans-stilbène, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphényl)éthényl]-1,3-benzènediol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H12O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
228.24
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

plant root (bushy knotweed)

Niveau de qualité

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

acetone: 50 mg/mL, clear, faintly yellow

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2

InChI

1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+

Clé InChI

LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N

Informations sur le gène

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Catégories apparentées

Application

Le resvératrol a été utilisé :
  • dans une expérience de piégeage
  • pour étudier son effet neuroprotecteur sur la mort des cellules neuronales rétiniennes induite par l'activation de la protéine kinase II activation dépendante du complexe Ca2+/calmoduline au cours du diabète
  • comme étalon pour l'évaluation de la teneur en stilbène des feuilles de vigne par fluorimétrie in vivo

Inhibiteur sélectif des COX−1.

Actions biochimiques/physiologiques

Le resvératrol est une phytoalexine phénolique présente dans la pellicule des raisins ainsi que dans d'autres végétaux. Il présente une activité antioxydante intracellulaire et active la sirtuine 1 (SIRT1), histone désacétylase dépendante du nicotinamide adénine dinucléotide (NAD+) impliquée dans la biogenèse mitochondriale, dans l'activation du coactivateur 1α des récepteurs γ activés par les proliférateurs des peroxysomes (PGC-1α) et dans l'augmentation de l'activité des facteurs FOXO (domaine Forkhead). Les actions antidiabétique, neuroprotectrice et antiadipogénique du resvératrol peuvent dépendre de l'activation de la protéine SIRT1. Le resvératrol possède une action antivirale contre les virus Herpes simplex 1 et 2 (HSV1 et HSV2). Il présente également des activités biologiques phytoestrogénique et antitumorale. Le resvératrol est connu pour prolonger la vie de nombreuses espèces en intervenant dans plusieurs processus physiologiques.

Notes préparatoires

Soluble dans l'éthanol, le diméthylsulfoxyde et l'acétone. Très peu soluble dans l'eau (3 mg/100 ml).

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

392.0 °F - closed cup - (External MSDS)

Point d'éclair (°C)

> 200.0 °C - closed cup - (External MSDS)

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

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Therapeutic potential of resveratrol: the in vivo evidence
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Nature Reviews Drug Discovery, 5(6), 493-493 (2006)
Resveratrol inhibits neuronal apoptosis and elevated Ca2+/calmodulin-dependent protein kinase II activity in diabetic mouse retina
Kim YH, et al.
Diabetes, 59(7), 1825-1835 (2010)
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Baur JA, et al.
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Halloysite clay nanotubes for resveratrol delivery to cancer cells
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