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SML0129

Sigma-Aldrich

AC-265347

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(2,4-dimethylphenyl)ethanol, a-(2,4-Dimethylphenyl)-a-methyl-2-benzothiazolemethanol.

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H17NOS
Numéro CAS:
1253901-26-6
Poids moléculaire :
283.39
Numéro MDL:
MFCD20527324
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825179
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to tan

Solubilité

DMSO: ≥19 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(c(C)c1)C(C)(O)c2nc3ccccc3s2

InChI

1S/C17H17NOS/c1-11-8-9-13(12(2)10-11)17(3,19)16-18-14-6-4-5-7-15(14)20-16/h4-10,19H,1-3H3

Clé InChI

IGSZVEPQZANNAB-UHFFFAOYSA-N

Application

AC-265347 may be used in calcium-sensing receptor-mediated signaling.

Actions biochimiques/physiologiques

AC-265347 is a calcimimetic that acts as agonist to calcium-sensing receptor. It reduces serum parathyroid hormone and plasma ionizable calcium.
AC-265347 is a human calcium-sensing receptor (CaSR) allosteric agonist. AC-265347 activates CaSR signaling in cellular proliferation and phosphatidyl inositol (PI) hydrolysis assays.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Jian-Nong Ma et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 337(1), 275-284 (2011-01-18)
We discovered structurally novel human calcium-sensing receptor (CaSR) allosteric agonists and compared their pharmacology to phenylalkylamine calcimimetics. 1-Benzothiazol-2-yl-1-(2,4-dimethyl-phenyl)-ethanol (AC-265347) activated CaSR signaling in cellular proliferation and phosphatidylinositol (PI) hydrolysis assays with potencies of 30 and 10 nM, respectively. (S)-1-Benzothiazol-2-yl-1-(2,4-dimethyl-phenyl)-ethanol) [(S)-AC-265347]
Pablo A Ureña Torres et al.
Kidney international, 82(1), 19-25 (2012-03-23)
Renal function impairment goes along with a disturbed calcium, phosphate, and vitamin D metabolism, resulting in secondary hyperparathyroidism (sHPT). These mineral metabolism disturbances are associated with soft tissue calcifications, particularly arteries, cardiac valves, and myocardium, ultimately associated with increased risk
Shane D Hellyer et al.
Molecular pharmacology, 93(5), 504-514 (2018-03-09)
Numerous positive and negative allosteric modulators (PAMs and NAMs) of class C G protein-coupled receptors (GPCRs) have been developed as valuable preclinical pharmacologic tools and therapeutic agents. Although many class C GPCR allosteric modulators have undergone subtype selectivity screening, most

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