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S7049

Sigma-Aldrich

D-Sphingosine

synthetic

Synonyme(s) :

(2S,3R,4E)-2-Amino-4-octadecene-1,3-diol, 4-Sphingenine, trans-D-erythro-2-Amino-4-octadecene-1,3-diol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H37NO2
Numéro CAS:
123-78-4
Poids moléculaire :
299.49
Numéro Beilstein :
1727294
Numéro CE :
204-651-3
Numéro MDL:
MFCD00036751
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24899729
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Pf

74.2-78.1 °C

Solubilité

chloroform: complete 20 mg/mL, clear, colorless

Type de lipide

sphingolipids

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1

Clé InChI

WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N

Informations sur le gène

rat ... Prkca(24680)

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Application

The effects of D-Sphingosine, synthetic, on germination activity was studied in the fungus Nomuraea rileyi.8

Actions biochimiques/physiologiques

A constituent of cell membranes. Precursor of ceramide. Selective inhibitor of protein kinase C, but does not inhibit protein kinase A or myosin light chain kinase. Inhibitor of calmodulin-dependent enzymes.
Natural isomer of sphingosine

Mentions de danger

H413

Conseils de prudence

P273 - P501

Classification des risques

Aquatic Chronic 4

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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S S Reddy et al.
The Journal of clinical investigation, 84(5), 1569-1576 (1989-11-01)
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