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D3314

Sigma-Aldrich

D-erythro-Dihydrosphingosine

≥98%

Synonyme(s) :

Sphinganine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H39NO2
Numéro CAS:
764-22-7
Poids moléculaire :
301.51
Numéro MDL:
MFCD07371371
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24893744
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98%

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

DMSO: 25 mg/mL (warm)
ethanol: 25 mg/mL (warm)

Type de lipide

sphingolipids

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)CCCCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C18H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h17-18,20-21H,2-16,19H2,1H3/t17-,18+/m0/s1

Clé InChI

OTKJDMGTUTTYMP-ZWKOTPCHSA-N

Application

D-erythro-Dihydrosphingosine has been used:
  • as a standard lipid in quantification assay
  • in kinetics assay
  • to determine serine palmitoyl transferase activity

Actions biochimiques/physiologiques

D-erythro-Dihydrosphingosine is a natural stereoisomer. The levels of dihydrosphingosine (DHS) is increased during unfolded protein response (UPR).
Biosynthetic precursor to sphingosine; inhibits protein kinase C.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Birgitte Lindegaard et al.
PloS one, 13(1), e0186755-e0186755 (2018-01-18)
Interleukin (IL)-18 is involved in regulation of lipid and glucose metabolism. Mice lacking whole-body IL-18 signalling are prone to develop weight gain and insulin resistance, a phenotype which is associated with impaired fat oxidation and ectopic skeletal muscle lipid deposition.
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Journal of clinical medicine, 8(7) (2019-07-07)
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Developmental Cell, 46(3), 327-343 (2018)
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