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M6403

Sigma-Aldrich

(±)-3,4-Methylenedioxymethamphetamine hydrochloride

Synonyme(s) :

(±)-MDMA hydrochloride, DL-3,4-Methylenedioxymethamphetamine, DL-MDMA hydrochloride, Ecstasy, XTC hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H15NO2 · HCl
Numéro CAS:
64057-70-1
Poids moléculaire :
229.70
Numéro MDL:
MFCD00079444
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24897006
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Contrôle du médicament

USDEA Schedule I; Home Office Schedule 1; stupéfiant (France); kontrollierte Droge in Deutschland; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada; psicótropo (Spain); Decreto Lei 15/93: Tabela IIA (Portugal)

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Solubilité

H2O: soluble

Application(s)

forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)
veterinary

Chaîne SMILES 

Cl[H].CNC(C)Cc1ccc2OCOc2c1

InChI

1S/C11H15NO2.ClH/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10;/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3;1H

Clé InChI

LUWHVONVCYWRMZ-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Actions biochimiques/physiologiques

Hallucinogen; releases serotonin and dopamine from axon terminals; selective serotonergic neurotoxin.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H336

Conseils de prudence

P301 + P310 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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G A Ricaurte et al.
Neuropsychobiology, 42(1), 5-10 (2000-06-27)
The popular recreational drug, (+/-)3, 4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA; 'Ecstasy') is a potent and selective brain serotonin (5-HT) neurotoxin in animals. MDMA-induced 5-HT neurotoxicity can be demonstrated using a variety of neurochemical, neuroanatomical and, more recently, functional measures of 5-HT neurons. Although
M I Colado et al.
British journal of pharmacology, 126(4), 911-924 (1999-04-08)
1. We investigated whether dopamine plays a role in the neurodegeneration of 5-hydroxytryptamine (5-HT) nerve endings occurring in Dark Agouti rat brain after 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'ecstasy') administration. 2. Haloperidol (2 mg kg(-1) i.p.) injected 5 min prior and 55
A Lavelle et al.
British journal of pharmacology, 128(5), 975-980 (1999-11-11)
1. We have investigated the effects of methylenedioxymethamphetamine (MDMA, 'ecstasy') on peripheral noradrenergic neurotransmission in the rat. 2. In rat atrial slices pre-incubated with [3H]-noradrenaline and in the presence of desipramine (1 micronM) to prevent effects of MDMA on basal
M M Iravani et al.
Synapse (New York, N.Y.), 36(4), 275-285 (2000-05-20)
We examined the effects of pressure ejected 3, 4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) from a micropipette on direct chemically stimulated release, and on electrically stimulated serotonin (5-HT) or dopamine (DA) release in the caudate putamen (CPu), nucleus accumbens (NAc), substantia nigra pars reticulata
Mariana Angoa-Pérez et al.
Journal of neurochemistry, 125(1), 102-110 (2012-12-05)
Mephedrone (4-methylmethcathinone) is a β-ketoamphetamine stimulant drug of abuse with close structural and mechanistic similarities to methamphetamine. One of the most powerful actions associated with mephedrone is the ability to stimulate dopamine (DA) release and block its re-uptake through its
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