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A1287

Sigma-Aldrich

5-Azacytidine

Hybri-Max™, γ-irradiated, lyophilized powder, BioXtra, suitable for hybridoma

Synonyme(s) :

4-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one, Ladakamycin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H12N4O5
Numéro CAS:
320-67-2
Poids moléculaire :
244.20
Numéro Beilstein :
620461
Numéro CE :
206-280-2
Numéro MDL:
MFCD00006539
Code UNSPSC :
12352207
ID de substance PubChem :
24890525
Nomenclature NACRES :
NA.75

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Qualité

Hybri-Max™

Stérilité

γ-irradiated

Gamme de produits

BioXtra

Forme

lyophilized powder

Technique(s)

cell culture | hybridoma: suitable

Impuretés

endotoxin, tested

Pf

226-232 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

acetic acid: water (1:1): 5 mg/mL, clear, colorless

Spectre d'activité de l'antibiotique

viruses

Mode d’action

DNA synthesis | interferes

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

Clé InChI

NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N

Informations sur le gène

human ... DNMT1(1786) , DNMT3A(1788)

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Description générale

Chemical structure: nucleoside

Application

5-Azacytidine may be used to induce in vitro cardiomyogenic differentiation of adult human bone marrow mesenchymal stem cells. It may also be used to study the effects of 5-Azacytidine on the immune regulatory myeloid-derived suppressor cells (MDSCs) and regulatory T cells (Tregs).
Used to study the effects of the DNA incorporated molecule on DNA methylation processes.

Actions biochimiques/physiologiques

5-Azacytidine is a deoxycytidine analog and a demethylating agent. It acts as a potential antineoplastic agent for acute myelogenous leukemia. 5-Azacytidine activates repressed genes by inhibiting DNA methylation. 5-Azacytidine also affects protein synthesis by altering the RNA function and stability.
A potent growth inhibitor and cytotoxic agent; inhibits DNA methyltransferase, an important regulatory mechanism of gene expression, gene activation and silencing.

Reconstitution

Reconstitute contents of vial with 10 mL sterile cell culture medium. Stock solution is sufficient to prepare 500ml medium. Final working concentration: 10 μM 5-azacytidine.

Informations légales

Hybri-Max is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment
GHS08,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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5-azacytidine treatment reorganizes genomic histone modification patterns
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Epigenetics, 5(3), 229-240 (2010)
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Myelodysplastic syndrome (MDS) is a clonal disorder of hematopoiesis that results in peripheral blood cytopenias and a marked propensity to progress to acute myelogenous leukemia. With 40,000-76,000 new cases per year in the USA, MDS is the commonest of the
5-Azacytidine, DNA methylation, and differentiation.
S M Taylor et al.
Current topics in microbiology and immunology, 108, 115-127 (1984-01-01)
L H van der Helm et al.
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The efficacy of azacitidine has been demonstrated in acute myeloid leukemia (AML) patients with 20-30% bone marrow (BM) blasts, but limited data is available on patients with ≥30% blasts. We analyzed 55 newly diagnosed AML patients, treated with azacitidine. The
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