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860076W

Avanti

C18:0 GM1-d5

Avanti Polar Lipids 860076W, methanol solution

Synonyme(s) :

C18:0 GM1 Ganglioside-d5 (synthetic, ammonium salt)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C73H129D5N4O31
Numéro CAS:
2260669-93-8
Poids moléculaire :
1568.88
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Essai

>99% (TLC)

Forme

methanol solution

Conditionnement

pkg of 1 × 1 mL (860076W-100ug)

Fabricant/nom de marque

Avanti Polar Lipids 860076W

Concentration

0.1 mg/mL

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@@]([H])(NC(CCCCCCCCCCCCCCCC([2H])(C([2H])([2H])[2H])[2H])=O)CO[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H]([C@H](O[C@@]3(C([O-])=O)O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@@](NC(C)=O)([H])[C@@H](O)C3)[C@H]2O)O[C@@H]4O[C@H](C

Catégories apparentées

Description générale

Gangliosides are glycosphingolipids, contains one or more residues of sialic acid. They are grouped according to the number of their sialic acid residues: one (M), two (D), or three (T). The GM1 ganglioside denotes a glycolipid that contains a monosialylated tetraose oligosaccharide (Galβ1 & 3GalNAcβ1 & 4(NeuAcα2 & 3)Galβ1 & 4Glcβ1 & 1′Cer). C18:0 GM1 ganglioside contains stearic acid as one of the fatty acid chain. These are normal components of the plasma membranes of mammalian cells and are abundant in neuronal membranes. Structurally, they possess the oligosaccharide chain constituting the hydrophilic portion in the extracellular medium and the ceramide moiety constituting the hydrophobic portion in the lipid layer of the membrane. The length and degree of unsaturation of both alkyl chains present in the ganglioside influences membrane fluidity and permeability. The ceramide portion regulates the activity of membrane-associated proteins.

Actions biochimiques/physiologiques

Gangliosides plays an important role in cell-cell recognition, cell adhesion, contact inhibition, and tissue differentiation. GM1 ganglioside binds the cholera toxin.

Conditionnement

2 mL Amber Glass Sealed Ampule

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard
GHS02,GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2 - STOT SE 1

Organes cibles

Eyes

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

49.5 °F

Point d'éclair (°C)

9.7 °C

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Cyclic AMP accumulation in HeLa cells induced by cholera toxin. Involvement of the ceramide moiety of GM1 ganglioside.
Masserini M, et al.
The Biochemical Journal, 271(1), 107-111 (1990)
Preparation of GM1 ganglioside molecular species having homogeneous fatty acid and long chain base moieties.
Sonnino S, et al.
Journal of Lipid Research, 26(2), 248-257 (1985)
Structural characterization of the GM1 ganglioside by infrared multiphoton dissociation, electron capture dissociation, and electron detachment dissociation electrospray ionization FT-ICR MS/MS.
McFarland MA, et al.
Journal of the American Society For Mass Spectrometry, 16(5), 752-762 (2005)

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