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850800C

Avanti

20:4 PE

1,2-diarachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine, chloroform

Synonyme(s) :

1,2-di-(5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamine; DAPE; PE(20:4(5Z,8Z,11Z,14Z)/20:4(5Z,8Z,11Z,14Z))

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C45H74NO8P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
788.04
Code UNSPSC :
51191904
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

>99% (TLC)

Forme

liquid

Conditionnement

pkg of 1 × 2.5 mL (850800C-25mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research - A Croda Brand 850800C

Concentration

10 mg/mL (850800C-25mg)

Type de lipide

cardiolipins
phospholipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@](COP([O-])(OCC[NH3+])=O)(OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O)COC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C45H74NO8P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-35-37-44(47)51-41-43(42-53-55(49,50)52-40-39-46)54-45(48)38-36-34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h11-14,17-20,23-26,29-32,43H,3-10,15-16,21-22,27-28,33-42,46H2,1-2H3,(H,49,50)/b13-11+,14-12+,19-17+,20-18+,25-23+,26-24+,31-29+,32-30+/t43-/m1/s1

Clé InChI

JTERLNYVBOZRHI-RIIGGKATSA-N

Description générale

Phosphatidylethanolamine (PE) is a membrane phospholipid and the types depend on the combination of free fatty acids on the α and β position. 20:4 PE has arachidonic acid on the α and β positions.

Application

20:4 PE has been used as an antigen in enzyme linked immunosorbent assay (ELISA) for detecting antiphosphatidylethanolamine (aPE) antibodies. It is suitable for use as an internal standard for electrospray ionization-mass spectrometry (ESI-MS), high performance liquid chromatography and in the preparation of lysophosphatidylethanolamine.

Actions biochimiques/physiologiques

Phosphatidylethanolamine (PE) is implicated in a numerous function like membrane fusion, cell cycle, autophagy, apoptosis, and cognitive function. 20:4 phosphatidylethanolamine (PE)/ DAPE induces cell death in malignant pleural mesothelioma (MPM) cells. DAPE enhances protein phosphatase 2A (PP2A) and protein tyrosine phosphatase 1B (PTB1B) activity.

Conditionnement

5 mL Clear Glass Sealed Ampule (850800C-25mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Liver,Kidney

Code de la classe de stockage

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

does not flash

Point d'éclair (°C)

does not flash


Certificats d'analyse (COA)

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Caloric restriction results in phospholipid depletion, membrane remodeling, and triacylglycerol accumulation in murine myocardium
Han X, et al.
Biochemistry, 43(49), 15584-15594 (2004)
Shotgun lipidomics of phosphoethanolamine-containing lipids in biological samples after one-step in situ derivatization
Han X, et al.
Journal of Lipid Research, 46(7), 1548-1560 (2005)
Dipalmitoleoyl-phosphatidylethanolamine induces apoptosis of NCI-H28 malignant mesothelioma cells
Kaku Y, et al.
Anticancer Research, 34(4), 1759-1764 (2014)
Diarachidonoylphosphoethanolamine induces necrosis/necroptosis of malignant pleural mesothelioma cells
Kaku Y, et al.
Cellular Signalling, 27(9), 1713-1719 (2015)
The outcome of ELISA for antiphosphatidylethanolamine antibodies is dependent on the composition of phosphatidylethanolamine
Hou S, et al.
Journal of Immunological Methods, 440, 27-34 (2017)

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