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D35457

Sigma-Aldrich

N,N-Dibenzylhydroxylamine

98%

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5CH2)2NOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
213.28
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

crystals

Pf

125-128 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ON(Cc1ccccc1)Cc2ccccc2

InChI

1S/C14H15NO/c16-15(11-13-7-3-1-4-8-13)12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10,16H,11-12H2

Clé InChI

GXELTROTKVKZBQ-UHFFFAOYSA-N

Application

N,N-Dibenzylhydroxylamine, upon oxidation, yields N-benzyl-α-phenylnitrone, which can undergo cycloaddition reaction with suitable dipolarophiles. It can be used to synthesize N,N,O-trisubstituted hydroxylamines and arylamines.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of N,N,O-Trisubstituted Hydroxylamines by Stepwise Reduction and Substitution of O-Acyl N, N-Disubstituted Hydroxylamines.
Dhanju S and Crich D
Organic Letters, 18(8), 1820-1823 (2016)
Chemoselective Ligation of Peptide Phenyl Esters with N?Terminal Cysteines.
Fang GM, et al.
Chembiochem, 11(8), 1061-1065 (2010)
Recent developments in nitrone chemistry: some novel transformations.
Yang J
Synlett, 23(16), 2293-2297 (2012)
Synthesis of Arylamines via Aminium Radicals.
Svejstrup TD, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 56(47), 14948-14952 (2017)
Mechanistic studies lead to dramatically improved reaction conditions for the Cu-catalyzed asymmetric hydroamination of olefins.
Bandar JS, et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(46), 14812-14818 (2015)

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