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A24001

Sigma-Aldrich

Acrolein diethyl acetal

96%

Synonyme(s) :

3,3-Diethoxy-1-propene

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCH(OCH2CH3)2
Numéro CAS:
3054-95-3
Poids moléculaire :
130.18
Numéro Beilstein :
1701567
Numéro CE :
221-276-0
Numéro MDL:
MFCD00009239
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24890652
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

96%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.398 (lit.)

Point d'ébullition

125 °C (lit.)

Densité

0.854 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(OCC)C=C

InChI

1S/C7H14O2/c1-4-7(8-5-2)9-6-3/h4,7H,1,5-6H2,2-3H3

Clé InChI

MCIPQLOKVXSHTD-UHFFFAOYSA-N

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Application

Acrolein diethyl acetal is widely used to carry out chemoselective Heck arylation to synthesize either 3-arylpropanoate esters or cinnamaldehyde derivatives.

It can also be used as one of the precursors to synthesize natural products like (−)-(Z)-Deoxypukalide, (−)-Laulimalide, botryodiplodin, neolaulimalide and isolaulimalide.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319

Conseils de prudence

P210 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

59.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

15 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK1207
STBJ7606
STBH8286
STBH3551
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Synthesis of (?)-and (−)-botryodiplodin using stereoselective radical cyclizations of acyclic esters and acetals.
Nouguier R et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(19), 3005-3018 (2003)
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