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81801

Sigma-Aldrich

Anhydride propylphosphonique solution

technical, ~50% in DMF

Synonyme(s) :

2,4,6-tripropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxyde solution, Anhydride 1-propanephosphonique solution, PPACA, T3P®

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H21O6P3
Numéro CAS:
68957-94-8
Poids moléculaire :
318.18
Numéro Beilstein :
5079255
Numéro MDL:
MFCD00006583
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57652890
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Niveau de qualité

100

Forme

solution

Concentration

~50% in DMF

Chaîne SMILES 

CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1

InChI

1S/C9H21O6P3/c1-4-7-16(10)13-17(11,8-5-2)15-18(12,14-16)9-6-3/h4-9H2,1-3H3

Clé InChI

PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Propylphosphonic anhydride is a highly reactive cyclic anhydride that is commonly used as a coupling agent and water scavenger.

Application

Coupling reagent for peptide synthesis; Preparation of other amides; Synthesis of esters (depsipeptides)

Caractéristiques et avantages

Some of its unique features include:
  • Broad functional group tolerance
  • Low epimerization tendency
  • By-products are water-soluble
  • High yield and purity


Informations légales

T3P is a registered trademark of Archimica GmbH

Pictogrammes

Health hazardCorrosionExclamation mark
GHS08,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290,H314,H317,H360D

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Repr. 1B - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

143.6 °F

Point d'éclair (°C)

62 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF3569
BCCD2461
BCCC3125
BCBW0155
BCBT8688

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H. Kessler et al.
Liebigs Ann. Chem., 1-1 (1986)
H. Wissmann
Phosph. Sulfur Relat. Elem., 30, 645-645 (1986)
M. Feigel
Journal of the American Chemical Society, 108, 181-181 (1986)
H. Wissmann et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 92, 129-129 (1980)
Propylphosphonic anhydride (T3P?): an efficient reagent for the one-pot synthesis of 1, 2, 4-oxadiazoles, 1, 3, 4-oxadiazoles, and 1, 3, 4-thiadiazoles.
Augustine JK, et al.
Tetrahedron, 65(48), 9989-9996 (2009)

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