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Sigma-Aldrich

Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate

97%

Synonyme(s) :

Tris(2,2,2-trifluoroethyl)borate, Sheppard Amidation Reagent, Tris(2,2,2-trifluoroethoxy)boron, Sheppard Reagent

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H6BF9O3
Numéro CAS:
659-18-7
Poids moléculaire :
307.91
Numéro MDL:
MFCD00093768
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329768246
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n/D 1.298 (lit.)

Densité

1.430 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

fluoro

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)COB(OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F

InChI

1S/C6H6BF9O3/c8-4(9,10)1-17-7(18-2-5(11,12)13)19-3-6(14,15)16/h1-3H2

Clé InChI

DIEXQJFSUBBIRP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reagent can promote the direct formation of amides from carboxylic acids and amines under thermal and microwave conditions.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

109.9 °F

Point d'éclair (°C)

43.3 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP4222
MKCN0097
MKCL7393
MKCJ8943
MKCH0954

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Pavel Starkov et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(5), 1320-1323 (2011-01-08)
Simple borates serve as effective promoters for amide bond formation with a variety of carboxylic acids and amines. With trimethyl or tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate, amides are obtained in good to excellent yield and high purity after a simple work-up procedure. Tris(2,2,2-trifluoroethyl)
Rachel M Lanigan et al.
The Journal of organic chemistry, 78(9), 4512-4523 (2013-04-17)
B(OCH2CF3)3, prepared from readily available B2O3 and 2,2,2-trifluoroethanol, is as an effective reagent for the direct amidation of a variety of carboxylic acids with a broad range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a

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