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Sigma-Aldrich

1,1′-Sulfonyldiimidazole

98%

Synonyme(s) :

1,1′-Sulfonylbis[1H-imidazole], 1-Imidazol-1-ylsulfonylimidazole, N,N′-Sulfuryldiimidazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H6N4O2S
Numéro CAS:
7189-69-7
Poids moléculaire :
198.20
Numéro CE :
230-554-0
Numéro MDL:
MFCD00015893
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24862843
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

135-137 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=S(=O)(n1ccnc1)n2ccnc2

InChI

1S/C6H6N4O2S/c11-13(12,9-3-1-7-5-9)10-4-2-8-6-10/h1-6H

Clé InChI

ZLKNPIVTWNMMMH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

The mol­ecule of 1,1′-sulfonyldiimidazole, is reported to possess a pseudo-twofold rotation axis of symmetry passing through the S atom. It undergoes one pot Suzuki Coupling reaction to afford 1-phenylnaphthalene.

Application

1,1′-Sulfonyldiimidazole may be used in the preparation of stable 1:1 complexes of benziodoxole. It may be used in the synthesis of 2,3′-anhydro-2′-deoxyribonucleosides.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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A facile one-pot synthesis of 2, 3'-anhydro-2'-deoxyuridines via 3'-O-imidazolylsulfonates.
No Z, et al.
Synthetic Communications, 30(21), 3873-3882 (2000)
1, 1'-Sulfonyldiimidazole.
Patel UH, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 63(8), o3598-o3599 (2007)
Complexes of hypervalent iodine compounds with nitrogen ligands.
Zhdankin VV, et al.
Tetrahedron, 43(33), 5735-5737 (2002)
Phosphane-free Suzuki-Miyaura coupling of aryl imidazolesulfonates with arylboronic acids and potassium aryltrifluoroborates under aqueous conditions.
Civicos JF, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 40(9), 907-909 (2011)

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