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Sigma-Aldrich

2-Azaadamantane-N-oxyl

90%

Synonyme(s) :

AZADO

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H14NO
Numéro CAS:
57625-08-8
Poids moléculaire :
152.21
Numéro MDL:
MFCD11656077
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
329762314
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

90%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

182-189 °C (D)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[O]N1[C@@H]2C[C@H]3C[C@@H](C2)C[C@@H]1C3

InChI

1S/C9H14NO/c11-10-8-2-6-1-7(4-8)5-9(10)3-6/h6-9H,1-5H2/t6-,7+,8-,9+

Clé InChI

BCJCJALHNXSXKE-SPJNRGJMSA-N

Catégories apparentées

Description générale

2-Azaadamantane-N-oxyl (AZADO), a stable nitroxyl radical, is widely employed as catalyst for the oxidation of alcohols.

Application

2-Azaadamantane-N-oxyl (AZADO) may be employed in the following studies:
  • As catalyst for the oxidation of wood cellulose.
  • As catalyst in the total synthesis of Yaku′amide A, a potential cytotoxin obtained from sponge Ceratopsion sp.
  • As oxidant for the oxidation of (S)-glycidol.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG6141
BCCG6140
BCCF9336
BCCF5422
BCCD2674

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Journal of the American Chemical Society, 128(26), 8412-8413 (2006-06-29)
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Takefumi Kuranaga et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(14), 5467-5474 (2013-03-19)
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Ming Zhang et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(10), 3937-3941 (2015-01-22)
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Takuya Isogai et al.
Biomacromolecules, 11(6), 1593-1599 (2010-05-18)
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