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Sigma-Aldrich

2-Di-tert-butylphosphino-2′-(N,N-dimethylamino)biphenyl

Synonyme(s) :

tBuDavePhos

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H32NP
Numéro CAS:
224311-49-3
Poids moléculaire :
341.47
Numéro MDL:
MFCD03426986
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329761782
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Arylations
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation

Pf

114-118 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CN(C)c1ccccc1-c2ccccc2P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C22H32NP/c1-21(2,3)24(22(4,5)6)20-16-12-10-14-18(20)17-13-9-11-15-19(17)23(7)8/h9-16H,1-8H3

Clé InChI

PHLPNEHPCYZBNZ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

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Dialkylbiaryl phosphine ligand often used for Pd-catalyzed reactions in a range of contexts.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBN0265
SHBK1571
SHBF1949V
31296AP
12596MM

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David S Surry et al.
Chemical science, 2(1), 27-50 (2011-01-01)
Dialkylbiaryl phosphines are a valuable class of ligand for Pd-catalyzed amination reactions and have been applied in a range of contexts. This review attempts to aid the reader in the selection of the best choice of reaction conditions and ligand
Ruben Martin et al.
Accounts of chemical research, 41(11), 1461-1473 (2008-07-16)
The cores of many types of polymers, ligands, natural products, and pharmaceuticals contain biaryl or substituted aromatic structures, and efficient methods of synthesizing these structures are crucial to the work of a broad spectrum of organic chemists. Recently, Pd-catalyzed carbon-carbon
David S Surry et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(34), 6338-6361 (2008-07-30)
Palladium-catalyzed amination reactions of aryl halides have undergone rapid development in the last 12 years, largely driven by the implementation of new classes of ligands. Biaryl phosphanes have proven to provide especially active catalysts in this context. This Review discusses

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Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

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