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Sigma-Aldrich

Phenylboronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

(Pinacolboryl)benzene, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane, Pinacol phenylboronate, cyclic tetramethylethylene ester benzeneboronic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H17BO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
204.07
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

27-31 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccccc2

InChI

1S/C12H17BO2/c1-11(2)12(3,4)15-13(14-11)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,1-4H3

Clé InChI

KKLCYBZPQDOFQK-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Phenylboronic acid, pinacol ester, also known as boronate ester, is generally used in metal-catalyzed C-C bond formation reactions like Suzuki–Miyaura reaction.

Application

Phenylboronic acid pinacol ester can be used:
  • To prepare sulfinamide derivatives by reacting with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and potassium phenyltrifluoroborate.
  • As a substrate in the study of Suzuki–Miyaura coupling of various aryl iodides over SiliaCat Pd(0).

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

224.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

107 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Metal-Free Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Derivatives with DAST-Type Reagents for Direct Access to Diverse Aromatic Sulfinamides and Sulfonamides
Wang Q, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 55(36), 10811-10815 (2016)
Enhanced heterogeneously catalyzed Suzuki-Miyaura reaction over SiliaCat Pd (0)
Pandarus V, et al.
Tetrahedron Letters, 54(35), 4712-4716 (2013)

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