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Sigma-Aldrich

(−)-Linalool

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(R)-(−)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)(OH)CH=CH2
Numéro CAS:
126-91-0
Poids moléculaire :
154.25
Numéro Beilstein :
1721487
Numéro CE :
204-811-2
Numéro MDL:
MFCD00135469
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
57651876
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Activité optique

[α]20/D −18±3°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.4615 (lit.)
n20/D 1.462

Point d'ébullition

198 °C (lit.)

Densité

0.862 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C\CC[C@@](C)(O)C=C

InChI

1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3/t10-/m0/s1

Clé InChI

CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N

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Description générale

(-)-Linalool is a monoterpene compound mainly found in many essential oils. It shows anti-nociceptive and anti-inflammatory activity.

Application

(-)-Linalool can be used as a reactant in:
  • The enantioselective preparation of ophiobolin sesterterpene via diastereoselective reductive radical cascade cyclization.
  • The total synthesis of (-)-5,6-dihydrocineromycin B via (-)-linalool O-triethylsilyl ether.;
  • The total synthesis of pladienolide B analog.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

166.3 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

74.6 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Amy L Parachnowitsch et al.
Plant signaling & behavior, 8(1), e22704-e22704 (2012-12-12)
Natural selection is thought to have shaped the evolution of floral scent; however, unlike other floral characters, we have a rudimentary knowledge of how phenotypic selection acts on scent. We found that floral scent was under stronger selection than corolla
Synthesis of a pladienolide B analogue with the fully functionalized core structure
Mu?ller S, et al.
Organic Letters, 13(15), 3940-3943 (2011)
Nan Zhang et al.
Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 23(14), 1727-1734 (2016-12-04)
Essential oil from Cananga odorata (ylang-ylang essential oil, YYO) is usually used in reducing blood pressure, improving cognitive functioning in aromatherapy in human. Few reports showed its effect on anxiety behaviors. To investigate the anxiolytic effects of YYO exposure on
(-)-Linalool produces antinociception in two experimental models of pain.
Peana AT, et al.
European Journal of Pharmacology, 460(1), 37-41 (2003)
Nobuhisa Nitta et al.
Microbial cell factories, 20(1), 54-54 (2021-03-04)
Linalool, an acyclic monoterpene alcohol, is extensively used in the flavor and fragrance industries and exists as two enantiomers, (S)- and (R)-linalool, which have different odors and biological properties. Linalool extraction from natural plant tissues suffers from low product yield.
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