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Sigma-Aldrich

Lithium bis(triméthylsilyl)amide solution

1 M in toluene

Synonyme(s) :

Hexaméthyldisilazane lithium salt

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3Si]2NLi
Numéro CAS:
4039-32-1
Poids moléculaire :
167.33
Numéro Beilstein :
3567910
Numéro MDL:
MFCD00008261
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
24880899
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Concentration

1 M in toluene

Densité

0.860 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clé InChI

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution (LiHMDS) is generally used in organic synthesis as a non-nucleophilic strong Bronsted base.

Application

LiHMDS can be used as a reagent:
  • In the deprotonation and nucleophilic difluoromethylation reactions.
  • To synthesize isoquinoline derivatives by the addition of N-iodosuccinimide (NIS) to the α-benzyl tosylmethyl isocyanides.
  • To prepare arylboronic acid pinacol esters by the reaction of aryl fluorides with bis(pinacolato)diboron via palladium-catalyzed cross-coupling reaction.

Lithium bis(trimethylsilyl)amide is generally used in organic synthesis as a non-nucleophilic strong Brønsted base. It can be used for salt metathesis reaction for the synthesis of cesium bis(trimethylsilyl)amide (CsHMDS) and lithium fluoride by reacting with cesium fluoride.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

48.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

8.9 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBM8890
SHBL9620
SHBL3411
SHBK5667
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