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Sigma-Aldrich

Potassium bis(trimethylsilyl)amide

95%

Synonyme(s) :

Hexamethyldisilazane potassium salt, Potassium hexamethyldisilazide

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3Si]2NK
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
199.48
Numéro Beilstein :
4006754
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clé InChI

IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Potassium bis(trimethylsilyl)amide is commonly abbreviated as KHMDS with molecular formula [(CH3)3Si]2NK. It is widely used as Bronsted base in synthesis.

KHMDS is a base catalyst, that shows high activity and selectivity for the alkylation of alkylpyridines.

Application

Anionic initiator used in the preparation of poly(ethylene oxide). Sterically hindered base employed in selective cyclization reactions. Also used in the preparation of lanthanide complexes.

Caractéristiques et avantages

Potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS):
  • Easily available.
  • Good selectivity for the benzylic C−H bonds.
  • Good reactivity for sterically crowded C−H bonds.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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Organometallics, 11, 2003-2003 (1992)
Organometallics, 12, 2618-2618 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 6177-6177 (1993)
Aeilke J Kamphuis et al.
ChemSusChem, 12(15), 3635-3641 (2019-05-01)
The development of new families of active and selective single-component catalysts based on earth-abundant metal is of interest from a sustainable chemistry perspective. In this context, anionic mono(formazanate) iron(II) complexes bearing labile halide ligands, which possess both Lewis acidic and
Synthesis of poly(ethylene oxide) with heterobifunctional reactive groups at its terminals by an anionic initiator.
M Yokoyama et al.
Bioconjugate chemistry, 3(4), 275-276 (1992-07-01)

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