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570958

Sigma-Aldrich

Tri-tert-butylphosphine

98%

Synonyme(s) :

P(t-Bu)3

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3C]3P
Numéro CAS:
13716-12-6
Poids moléculaire :
202.32
Numéro Beilstein :
1738613
Numéro CE :
237-266-4
Numéro MDL:
MFCD00015006
Code UNSPSC :
12352128
ID de substance PubChem :
24880600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Addition Reactions
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Sonogashira Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Point d'ébullition

102-103 °C/13 mmHg (lit.)

Pf

30-35 °C (lit.)

Densité

0.834 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C12H27P/c1-10(2,3)13(11(4,5)6)12(7,8)9/h1-9H3

Clé InChI

BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Preferred ligand in the palladium-catalyzed coupling of arylboronic acids with phenyliodonium ylides of hydroxyquinones. Also used with Pd2(dba)3 for the α-arylation of trimethylsilyl enol ethers with aryl halides.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H250,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Pyr. Sol. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F

Point d'éclair (°C)

-17 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Organic letters, 8(25), 5725-5728 (2006-12-01)
Inter- and intramolecular arylations of trimethylsilyl enol ethers with aryl halides are accomplished regiospecifically in the presence of a palladium catalyst and tributyltin fluoride in refluxing benzene or toluene. The optimal catalyst system called for the use of Pd2(dba)3 and
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Conventional amines and phosphines, such as diethylenetriamine, diphenylpropylphosphine, triethylamine, and tetramethylpiperidine, were grafted or impregnated on the surface of metalated SBA-15 materials, such as Ti-, Al-, and Zr-SBA-15, to generate air-stable solid-supported Lewis acid-base pairs. The Lewis acidity of the

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