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Sigma-Aldrich

trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline

≥98%, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

N-Acetyl-L-hydroxyproline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H11NO4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
173.17
Numéro Beilstein :
84043
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline, ≥98%

Pureté

≥98%

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D −119°, c = 4 in H2O

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

132-133 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

CC(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(O)=O

InChI

1S/C7H11NO4/c1-4(9)8-3-5(10)2-6(8)7(11)12/h5-6,10H,2-3H2,1H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1

Clé InChI

BAPRUDZDYCKSOQ-RITPCOANSA-N

Application

trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline can be used:
  • In the stereospecific synthesis of 4-fluoroglutamic acid.
  • To synthesize molecular targets for von Hippel-Lindau (VHL) E3 ubiquitin ligase.
  • As a precursor to synthesize pseudopoly(amino acids) such as poly(trans-4-hydroxy-4-acyl-L-proline ester) and a biodegradable polymer, poly(lactic acid-glycolic acid-4-hydroxyproline).

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Stereospecific syntheses of all four stereoisomers of 4-fluoroglutamic acid.
Hudlicky M.
Journal of Fluorine Chemistry, 60(2-3), 193-210 (1993)
Synthesis and characterization of a novel biodegradable polymer poly (lactic acid?glycolic acid?4?hydroxyproline).
Duan J, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 103(6), 3585-3590 (2007)
Pseudopoly (amino acids): A Study of the Synthesis and Characterization of Poly (trans-4-hydroxy-N-acyl-L-proline esters).
Kwon H Y and Langer R
Macromolecules, 22(8), 3250-3255 (1989)
P Villani et al.
Presse medicale (Paris, France : 1983), 27(5), 211-214 (1998-10-13)
Assess the importance of the mid-term placebo effect of symptomatic slow acting drugs given for osteoarthritis. We analyzed six controlled trials available in the literature. Trial duration ranged from 2 to 6 months. The trials had been conducted to assess
[Leg ulcers caused by prolidase deficiency].
G Pasolini et al.
Giornale italiano di dermatologia e venereologia : organo ufficiale, Societa italiana di dermatologia e sifilografia, 123(10), 493-496 (1988-10-01)

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