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Sigma-Aldrich

Méthyl-β-cyclodextrine

average Mn 1310

Synonyme(s) :

MβCD, MEBCD, Methyl-β-CD, Methyl-beta-cyclodextrin

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About This Item

Numéro CAS:
Code UNSPSC :
12352201
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

Activité optique

[α]25/D +159°, c = 1 in H2O

Poids mol.

average Mn 1310

Ampleur du marquage

1.6-2.0 mol CH3 per unit anhydroglucose

Couleur

white

Pf

180-182 °C (lit.)

InChI

1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3

Clé InChI

QGKBSGBYSPTPKJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Methyl-β-cyclodextrin (MβCD) is a macrocyclic compound that can form inclusion complexes with a number of guest molecules. It shows higher solubility in aqueous solutions and greater solubilizing and complexing power compared to the parent β-cyclodextrin. MβCD can be used to enhance the enzyme activity and enantioselectivity of subtilizing enzyme in organic solvents.

Application

Methyl-β-cyclodextrin is a cholesterol-removing agent mainly used for lipid raft disruption. It may also be used for detergent removal from protein-lipid-detergent ternary mixture to produce 2D membrane protein crystals due to its high solubility and affinity for detergents generally used in membrane protein chemistry.
Methyl-β-cyclodextrin may be used as:
  • A buffer additive for the effective separation of aminophospholipids by modified micellar electrokinetic capillary chromatography (MEKC) coupled with laser-induced fluorescence detection.
  • A mobile phase additive for the analysis of R,S-naproxen mixtures in commercial tablet formulations by conventional and nano-liquid chromatography (nano-LC).
  • An analytical standard for the determination of the analyte in biological samples by high performance liquid chromatography (HPLC).
  • A chiral selector for the resolution of repaglinide enantiomers in pharmaceutical formulations by capillary electrophoresis.

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

368.6 °F

Point d'éclair (°C)

187 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Controlled 2D crystallization of membrane proteins using methyl-?-cyclodextrin.
Signorell GA, et al.
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Depletion of membrane cholesterol causes ligand-independent activation of Fas and apoptosis.
Gniadecki R.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 320(1), 165-169 (2004)
Tea polyphenol epigallocatechin?3?gallate associates with plasma membrane lipid rafts: Lipid rafts mediate anti?allergic action of the catechin.
Tachibana H, et al.
Biofactors, 21(1?4), 383-385 (2004)
Improved enzyme activity and enantioselectivity in organic solvents by methyl-?-cyclodextrin.
Griebenow K
Journal of the American Chemical Society, 121(36), 8157-8163 (1999)
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