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Sigma-Aldrich

4-Amino-2-chlorophenol

98%

Synonyme(s) :

3-Chloro-4-hydroxyaniline

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About This Item

Formule linéaire :
H2NC6H3(Cl)OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
143.57
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98%

Pf

150-153 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

Nc1ccc(O)c(Cl)c1

InChI

1S/C6H6ClNO/c7-5-3-4(8)1-2-6(5)9/h1-3,9H,8H2

Clé InChI

ZYZQSCWSPFLAFM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4-Amino-2-chlorophenol (4A2CP) is a chlorinated aniline. Nephrotoxic potential of 4-amino-2-chlorophenol and its comparison with 4-aminophenol, 4-amino-2-chlorophenol, 4-amino-3-chlorophenol and 4-amino-2,6-dichlorophenol using isolated renal cortical cells from male Fischer 344 rats has been investigated.

Application

4-Amino-2-chlorophenol may be used in the synthesis of the following compounds:
  • N-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-N′,N′-dimethylurea
  • 1,4-diketo-3-((4-[N-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)amino]sulfonyl)phenyl)-6-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole, a novel fluorescent pH-indicator
  • 4-(4-aminophenoxy)-N-(4-(4-aminophenoxy) benzylidene)-3-chloroaniline
  • 4-(4-amino-3-methylphenoxy)-N-(4-(4-amino-3-methylphenoxy)benzylidene)-3-chloroaniline
  • 4-(4-amino-2-methylphenoxy)-N-(4-(4-amino-2-methylphenoxy)benzylidene)-3-chloroaniline

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis and Characterization of Novel Processable and Flexible Polyimides Containing 3, 6-Di(4-carboxyphenyl) pyromellitic Dianhydride.
Khosa MK, et al.
Advances in Chemistry, 2014 (2014)
Gary O Rankin et al.
Chemico-biological interactions, 222, 126-132 (2014-12-03)
Chlorinated anilines are nephrotoxicants both in vivo and in vitro. The mechanism of chloroaniline nephrotoxicity may occur via more than one mechanism, but aminochlorophenol metabolites appear to contribute to the adverse in vivo effects. The purpose of this study was
Fluorescent materials for pH sensing and imaging based on novel 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c] pyrrole dyes.
Aigner D, et al.
Journal of Material Chemistry C, 1(36), 5685-5693 (2013)
C Tixier et al.
Environmental toxicology and chemistry, 20(7), 1381-1389 (2001-07-04)
The degradation products of diuron (photoproducts and metabolites), already described in the literature, were synthesized in order to carry out further investigations. Their ecotoxicity was determined using the standardized Microtox test, and most of the derivatives presented a nontarget toxicity
S K Hong et al.
Toxicology, 110(1-3), 47-58 (1996-06-17)
Aminophenols and halogenated anilines induce nephrotoxicity and mild hepatotoxicity in rats. In this study, the in vivo and in vitro nephrotoxic potential of 4-amino-2-chlorophenol and 2-amino-4-chlorophenol, monochlorinated aminophenols and potential metabolites of 3-chloroaniline, was evaluated. Hepatotoxicity of both compounds was

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