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Sigma-Aldrich

N-Methyl-1,2-phenylenediamine

97%

Synonyme(s) :

1-N-Methylbenzene-1,2-diamine, 2-(Methylamino)aniline, 2-Amino-N-methylaniline, 2-N-Methylbenzene-1,2-diamine, N-Methyl-1,2-benzenediamine, N-Methyl-1,2-diaminobenzene, N-Methyl-o-diaminobenzene, N-Methyl-o-phenylenediamine, N1-Methyl-1,2-benzenediamine

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About This Item

Formule linéaire :
CH3NHC6H4NH2
Numéro CAS:
4760-34-3
Poids moléculaire :
122.17
Numéro CE :
225-297-6
Numéro MDL:
MFCD00192314
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864778
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.612 (lit.)

Point d'ébullition

123-124 °C/10 mmHg (lit.)

Pf

22 °C (lit.)

Densité

1.075 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CNc1ccccc1N

InChI

1S/C7H10N2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,9H,8H2,1H3

Clé InChI

RPKCLSMBVQLWIN-UHFFFAOYSA-N

Description générale

N-Methyl-1,2-phenylenediamine is an ortho-diamine. In situ generated diazonium cations of N-methyl-1,2-phenylenediamine were used for the electrochemical modification of glassy carbon electrode.

Application

N-Methyl-1,2-phenylenediamine may be used in the following studies:
  • One-pot synthesis of 1-methyl-2(hetero)arylbenzimidazoles.
  • Preparation of 1-methyl-1H-benzimidazole-2(3H)-thione.
  • Total synthesis of the angiotensin II receptor antagonist, telmisartan.
  • Preparation of benzimidazoles from ketene dithioacetals.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Recent developments in use of heteropolyacids, their salts and polyoxometalates in organic synthesis.
Heravi MM and Sadjadi S.
Journal of the Iranian Chemical Society, 6(1), 1-54 (2009)
Hizbullah Khan et al.
Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 64(Pt 6), o1141-o1141 (2008-01-01)
The title compound, C(8)H(8)N(2)S, was prepared by the condensation of N-methyl-1,2-phenyl-enediamine and carbon disulfide. The crystal structure is stabilized by a C-H⋯π inter-action between a benzene H atom and the benzene ring of a neighbouring mol-ecule, and by inter-molecular N-H⋯S
A Sanjeev Kumar et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 6, 25-25 (2010-05-27)
An efficient synthesis of the angiotensin II receptor antagonist Telmisartan (1) is presented involving a cross coupling of 4-formylphenylboronic acid 10 with 2-(2-bromophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline (11) as the key step (90% yield). The benzimidazole moiety 15 was constructed regioselectively via a reductive
Synthesis, 1273-1273 (1992)
Tony Breton et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 24(16), 8711-8718 (2008-07-26)
The electrochemically induced functionalization of glassy carbon electrode by aryl groups having an aliphatic amine group was achieved by reduction of in situ generated diazonium cations in aqueous media. The corresponding diazonium cations of 4-aminobenzylamine, 2-aminobenzylamine, 4-(2-aminoethyl)aniline, N-methyl-1,2-phenylenediamine, and N

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