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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid

98%

Synonyme(s) :

(2R)-3,4-Dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid, (R)-Trolox

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H18O4
Numéro CAS:
53101-49-8
Poids moléculaire :
250.29
Numéro MDL:
MFCD00180755
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24864410
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]27/D +65°, c = 1.2 in ethanol

Pf

162 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1c(C)c2O[C@](C)(CCc2c(C)c1O)C(O)=O

InChI

1S/C14H18O4/c1-7-8(2)12-10(9(3)11(7)15)5-6-14(4,18-12)13(16)17/h15H,5-6H2,1-4H3,(H,16,17)/t14-/m1/s1

Clé InChI

GLEVLJDDWXEYCO-CQSZACIVSA-N

Catégories apparentées

Description générale

(R)-(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid, a vitamin E analog, is a mushroom tyrosinase inhibitor.

Application

(R)-(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid may be used to incorporate antioxidant property while designing anti-stress agents based on γ-aminobutyric acid (GABA).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315 - H319 - H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Methods in enzymology, 600, 201-232 (2018-02-21)
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Inhibitory effects of (S)-and (R)-6-hydroxy-2, 5, 7, 8-tetramethylchroman-2-carboxylic acids on tyrosinase activity.
Yu L.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51(8), 2344-2347 (2003)
Novel compounds designed as antistress agents.
Tsiakitzis, KC, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 52(22), 7315-7318 (2009)
Aleksandra Slezak et al.
Acta poloniae pharmaceutica, 74(2), 670-678 (2018-04-07)
Polyphenol rich extracts obtained from cistus herb (Cistus incanus L.) and pomegranate peels (Punica granatunm L.) added at high concentrations (25-100 pg/mL) to V79 (Chinese hamster lung fibroblast) cell cultures, markedly increased intracellular level of ROS (reactive oxygen species). Also
Helena Moreira et al.
Acta poloniae pharmaceutica, 74(2), 688-698 (2018-04-07)
Polyphenol rich extracts obtained from cistus herb (Cistus incanus L.) and pomegranate peel (Punica granatum L.) exhibited significant antioxidant activity in V79 cell culture (Chinese hamster lung fibroblasts) -cistus extract reduced intracellular content of reactive oxygen species (ROS) by 30-40%
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