Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

Autres documents

377406

Sigma-Aldrich

3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione

99%

Synonyme(s) :

Dimethyl squarate

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)2C4(=O)2
Numéro CAS:
5222-73-1
Poids moléculaire :
142.11
Numéro MDL:
MFCD00101316
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863502
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

55-57 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC1=C(OC)C(=O)C1=O

InChI

1S/C6H6O4/c1-9-5-3(7)4(8)6(5)10-2/h1-2H3

Clé InChI

SZBNZTGCAMLMJY-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione (Dimethyl squarate) is a cyclobutene derivative. It reacts with hydroxylamine derivatives to afford 3-hydroxyamino-4-methoxy-3-cyclobutene-1,2-diones.

Application

3,4-Dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione (Dimethyl squarate) may be used in the synthesis of the following compounds:
  • chiral squaramides, highly enantioselective catalyst for the Friedel-Crafts reactions of indoles
  • 3-(hydroxyamino)-4-methoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
  • squarate derivatives of the O-SP-core antigens
  • methyl squarate derivative of the Ogawa O-SP-core antigen
  • o-quinodimethanes
  • benzocyclobutenes
  • quinones

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317 - H334

Conseils de prudence

P261 - P280 - P342 + P311

Classification des risques

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 2

1 of 2

6-Bromo-1H-indole-2,3-dione AldrichCPR

Sigma-Aldrich

CDS000133

6-Bromo-1H-indole-2,3-dione

Brucine hydrate technical grade

Sigma-Aldrich

367869

Brucine hydrate

Peng Xu et al.
Bioconjugate chemistry, 22(10), 2179-2185 (2011-09-09)
Bacterial O-SP-core antigens can be conjugated to proteins in the same, simple way as synthetic, linker-equipped carbohydrates by applying squaric acid chemistry. Introduction of spacers (linkers) to either O-SP-core antigens or protein carriers, which is involved in commonly applied protocols
Kerriann K Badal et al.
Cell reports, 26(3), 507-517 (2019-01-17)
Mechanisms that regulate the bi-directional transport of mitochondria in neurons for maintaining functional synaptic connections are poorly understood. Here, we show that in the pre-synaptic sensory neurons of the Aplysia gill withdrawal reflex, the formation of functional synapses leads to
Hydroxylamin-Derivate der Quadratsaure.
Zinner G, et al.
Arch. Pharm. (Weinheim), 318(11), 977-983 (1985)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 6896-6896 (1992)
Tetrahedron Letters, 34, 6177-6177 (1993)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique