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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium acetate

97%

Synonyme(s) :

N,N,N-tributyl-1-butanaminium acetate, Tetra-n-butylammonium acetate

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)4N(OCOCH3)
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
301.51
Numéro Beilstein :
3599376
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Pf

95-98 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.C2H4O2/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2(3)4/h5-16H2,1-4H3;1H3,(H,3,4)/q+1;/p-1

Clé InChI

MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Tetrabutylammonium acetate (TBAA) is a phase transfer catalyst (PTC).

Application

Tetrabutylammonium acetate can be used:
  • To catalyze the alkynylation of carbonyl compounds with trimethylsilylacetylenes providing good yields of propargylic alcohols.
  • Along with tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a molten reaction medium in the synthesis of 4-aryl-2-quinolones.
  • As a promoter in the regioselective direct arylation of azoles (1-methylpyrazole, oxazole, and thiazole) with aryl bromides in presence of palladium acetate catalyst.
  • As an ionic liquid to dissolve cellulose in the presence of DMSO co-solvent.
  • As an activator in the synthesis of disubstituted alkynes through copper-free Sonogashira coupling reaction.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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