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Sigma-Aldrich

Methyl P,P-bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate

95%

Synonyme(s) :

Bis(2,2,2-trifluoroethyl) (methoxycarbonylmethyl)phosphonate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3O2CCH2P(O)(OCH2CF3)2
Numéro CAS:
88738-78-7
Poids moléculaire :
318.11
Numéro Beilstein :
3594044
Numéro MDL:
MFCD00009901
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24856576
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Indice de réfraction

n20/D 1.370 (lit.)

Densité

1.504 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)CP(=O)(OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F

InChI

1S/C7H9F6O5P/c1-16-5(14)2-19(15,17-3-6(8,9)10)18-4-7(11,12)13/h2-4H2,1H3

Clé InChI

PVSJXEDBEXYLML-UHFFFAOYSA-N

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Application

Methyl P,P-bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate can be used:
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of trans-hydrindanes and (R)-(+)-umbelactone.
  • To prepare a cis-olefinic ester derivative by Still–Gennari olefination of an aldehyde derivative using 18-crown ether and potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS).
  • In the synthesis of (−)-(6S,2′S)-epi cryptocaryalactone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Sulfur-mediated intramolecular double Michael-type reaction: synthesis of trans-hydroindanes and mechanism
Ihara M, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 19, 2527-2535 (1992)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2527-2527 (1992)
Stereoselective total synthesis of (+)-(6R, 2′S)-cryptocaryalactone and (−)-(6S, 2′S)-epi cryptocaryalactone
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Tetrahedron, 64(44), 10207-10213 (2008)
First stereoselective total synthesis of pectinolide H
Ramesh D, et al.
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