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230235

Sigma-Aldrich

Diphenylphosphinic chloride

98%

Synonyme(s) :

Diphenylchlorophosphine oxide, Diphenylphosphinic acid chloride, Diphenylphosphinoyl chloride, Diphenylphosphinyl chloride, Diphenylphosphorus oxychloride, Ph2POCl, Chlorodiphenylphosphine oxide

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)2P(O)Cl
Numéro CAS:
1499-21-4
Poids moléculaire :
236.63
Numéro Beilstein :
975191
Numéro CE :
216-107-2
Numéro MDL:
MFCD00002077
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24853787
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Indice de réfraction

n20/D 1.609 (lit.)

Point d'ébullition

222 °C/16 mmHg (lit.)

Densité

1.24 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClP(=O)(c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H10ClOP/c13-15(14,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

Clé InChI

QPQGTZMAQRXCJW-UHFFFAOYSA-N

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Application

Diphenylphosphinic chloride (Ph2POCl) is widely used as a precursor to synthesize various chiral phosphine bidentate ligands for asymmetric synthesis, in addition to several peptide coupling agents.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314,H317

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

78.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

26 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK9309
STBK3049
STBJ9694
STBH3315
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Ramage, R.; Atrash, B. et al.
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Aboujaoude, E. E.; Lietje, S. et al.
Tetrahedron Letters, 26, 4435-4435 (1985)
Organophosphorus and nitro-substituted sulfonate esters of 1-hydroxy-7-azabenzotriazole as highly efficient fast-acting peptide coupling reagents.
Carpino L A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 69(1), 62-71 (2004)
Efficient syntheses of korupensamines A, B and michellamine B by asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reactions.
Xu G, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(2), 570-573 (2013)
Kim, S.; Lee, P. H.; Lee, T. A. J.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 1242-1242 (1988)
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