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Sigma-Aldrich

Trichloroacetyl isocyanate

96%

Synonyme(s) :

2,2,2-Trichloroacetyl isocyanate, alpha,alpha,alpha-Trichloroacetyl isocyanate

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About This Item

Formule linéaire :
Cl3CCONCO
Numéro CAS:
3019-71-4
Poids moléculaire :
188.40
Numéro Beilstein :
971201
Numéro CE :
221-165-7
Numéro MDL:
MFCD00002033
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853009
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

96%

Indice de réfraction

n20/D 1.480 (lit.)

Point d'ébullition

80-85 °C/20 mmHg (lit.)

Densité

1.581 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
chloro
isocyanate

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC(Cl)(Cl)C(=O)N=C=O

InChI

1S/C3Cl3NO2/c4-3(5,6)2(9)7-1-8

Clé InChI

GRNOZCCBOFGDCL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Conformational stability and vibrational IR and Raman spectra of trichloroacetyl isocyanate has been investigated. Trichloroacetyl isocyanate is commonly employed as in situ derivatizing reagent for the 13C NMR studies of alcohols, phenols and amines. It undergoes 1,5-cycloaddition reaction with anhydro-2-deoxy-D-erythro- and -L-threo-pent-1-enitols and 1,5-anhydro-2-deoxy-D- and -L-arabino-hex-1-enitols to yield [2+2] and [4+2] cycloadducts.

Application

Trichloroacetyl isocyanate was used in catalytic one-pot dehydrative glycosylation of 1-hydroxy carbohydrate. It was also used as a reagent for the conversion of alcohols to carbamates†.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion
GHS06,GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H311 + H331,H314,H317,H334

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

150.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

66 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1048847V
1059110
1048847
07114HH
05215HH

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Hassan M Badawi et al.
Journal of molecular modeling, 8(2), 44-49 (2002-05-29)
The conformational stability and vibrational infrared and Raman spectra of trichloroacetyl isocyanate (CCl3CONCO) were investigated by ab initio MP2 and density functional B3LYP calculations using the 6-311++G** basis set. From the potential energy scans of the internal rotations in both
NMR spectral studies-XII: Trichloroacetyl isocyanate as an in situ derivatizing reagent for 13C NMR spectroscopy of alcohols, phenols and amines.
Bose AK and Srinivasan PR.
Tetrahedron, 31(24), 3025-3029 (1975)
Tatsuya Shirahata et al.
Carbohydrate research, 345(6), 740-749 (2010-03-09)
Efficient catalytic and stereoselective glycosylation was achieved by activating a glycosyl N-trichloroacetylcarbamate with a catalytic amount of Lewis acid in the presence of a glycosyl acceptor and 5A molecular sieves. Catalytic one-pot dehydrative glycosylation of a 1-hydroxy carbohydrate was achieved
Tetrahedron Letters, 48, 65-65 (2007)
[2+ 2] Cycloaddition of trichloroacetyl isocyanate to glycals.
Chmielewski M and Kaluza Z.
Carbohydrate Research, 167, 143-152 (1987)

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