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Sigma-Aldrich

Chlorosulfonyl isocyanate

98%

Synonyme(s) :

CSI

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About This Item

Formule linéaire :
ClSO2NCO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
141.53
Numéro Beilstein :
1237247
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

5.57 psi ( 20 °C)

Niveau de qualité

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.447 (lit.)

Point d'ébullition

107 °C (lit.)

Pf

−44 °C (lit.)

Densité

1.626 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClS(=O)(=O)N=C=O

InChI

1S/CClNO3S/c2-7(5,6)3-1-4

Clé InChI

WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

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Description générale

Chlorosulfonyl isocyanate is classified as an isocyanate and is widely used as a reagent in sulfonylation and carbamoylation reactions.Chlorosulfonyl isocyanate reacts with hydrocarbon alkenes via stepwise dipolar pathway to give N-chlorosulfonyl-β-lactams.

Application

  • Chlorosulfonyl isocyanate was used in synthesis and biochemical characterization of new class of membrane-associated glycosyltransferase inhibitors.
  • It is synthetically versatile reagent and was used in the preparation of amides, lactams and triazocinones.
  • It was employed in regio- and diastereoselective introduction of a protected amino group in synthesis of chiral, polyhydroxylated piperidines.
  • It was used as reagent during the synthesis of novel sulfamides.
Employed in a regio- and diastereoselective introduction of a protected amino group in a synthesis of chiral, polyhydroxylated piperidines. Generation of ureas from amino groups in a synthesis of benzimidazolones.

Pictogrammes

Health hazardCorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Risques supp

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 110 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthetic Communications, 22, 2729-2729 (1992)
Dale F Shellhamer et al.
The Journal of organic chemistry, 78(2), 246-252 (2012-12-15)
Chlorosulfonyl isocyanate (CSI) is reported to react with hydrocarbon alkenes by a stepwise dipolar pathway to give N-chlorosulfonyl-β-lactams that are readily reduced to β-lactams. Substitution of a vinyl hydrogen for a vinyl fluorine changes the dynamics for reaction with CSI
P Paul et al.
The Journal of biological chemistry, 268(17), 12933-12938 (1993-06-15)
A new class of compounds designed to inhibit membrane-associated glycosyltransferases were synthesized and their biological activities were characterized in liver microsomes and human lymphoma cell lines. These inhibitors are composed of N-acyl phenylaminoalcohol derivatives linked to uridine via different spacers.
Tetrahedron Letters, 47, 129-129 (2006)
Synthetic Communications, 23, 2151-2151 (1993)

Protocoles

To optimize hydrolysis using β-glucuronidase, factors such as incubation time, temperature, hydrolysis pH, enzyme source, and enzyme concentration must be evaluated for each glucuronide metabolite to be analyzed.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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