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191213

Sigma-Aldrich

5-Aminoorotic acid

99%

Synonyme(s) :

5-Amino-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid, 5-Amino-6-carboxy-2,4-dihydroxypyrimidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H5N3O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
171.11
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

>300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

NC1=C(NC(=O)NC1=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H5N3O4/c6-1-2(4(10)11)7-5(12)8-3(1)9/h6H2,(H,10,11)(H2,7,8,9,12)

Clé InChI

HWCXJKLFOSBVLH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

5-Aminoorotic acid forms complexes with cerium (III), lanthanum (III) and neodymium (III). It reacts with dianhydride of ethylenedinitrilotetraacetic acid in dry DMF or DMSO to yield functionalized dicarboxamide derivatives.

Application

5-Aminoorotic acid was used as an internal standard during the electrochemical determination of orotic acid.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Irena Kostova et al.
Medicinal chemistry (Shariqah (United Arab Emirates)), 4(4), 371-378 (2008-08-05)
The cerium (III), lanthanum (III) and neodymium (III) complexes of 5-aminoorotic acid were synthesized and their structures were determined by means of theoretical study, spectral and physicochemical analysis. Significant differences in the spectra of the complexes were observed as compared
Synthesis and characterisation of chelating polycarboxylate ligands capable of forming intermolecular, complementary triple hydrogen bonds.
Georgopoulou AS, et al.
J. Chem. Soc., Dalton Trans., 11, 1869-1878 (1998)
Tommaso R I Cataldi et al.
Journal of chromatography. A, 1107(1-2), 130-138 (2006-01-13)
The application of activated pulsed amperometric detection (APAD) for the determination of orotic acid (OrA) in real samples at a gold working electrode in alkaline solutions, in combination with anion-exchange chromatography, is reported. Such an activated potential waveform was designed
Rony Panarsky et al.
Cancer & metabolism, 8, 7-7 (2020-08-11)
The loss-of-function mutation of fumarate hydratase (FH) is a driver of hereditary leiomyomatosis and renal cell carcinoma (HLRCC). Fumarate accumulation results in activation of stress-related mechanisms leading to upregulation of cell survival-related genes. To better understand how cells compensate for

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