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178713

Sigma-Aldrich

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer

Synonyme(s) :

9-BBN

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H30B2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
244.03
Numéro Beilstein :
605509
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Pf

150-152 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1C[C@H]2CCC[C@@H](C1)B2B3[C@H]4CCC[C@@H]3CCC4

InChI

1S/C16H28B2/c1-5-13-7-2-8-14(6-1)17(13)18-15-9-3-10-16(18)12-4-11-15/h13-16H,1-12H2/t13-,14+,15-,16+

Clé InChI

IYDIZBOKVLHCQZ-GEEKYZPCSA-N

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Application

Air-stable, crystalline reagent used to reductively cleave cyclic acetals and ketals to monobenzylated 1,2-diols.
Employed in the hydroboration of alkynes, nitriles, and ketones.
Reagent found to reduce peroxo esters to alcohols without concomitant reduction of the peroxo linkage.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3 - Water-react 2

Risques supp

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Hong-Xia Jin et al.
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Reduction of organic molecules that contain a peroxy bond is broadly considered as a "risky" and uncertain operation when cleavage of the peroxy linkage is not desired. For this reason, such reduction steps are normally avoided at the planning stage
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Chemische Berichte, 126, 285-285 (1993)
Synlett, 349-349 (1991)
Organic Process Research & Development, 10, 1076-1076 (2006)

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