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Sigma-Aldrich

4-Cyclopentene-1,3-dione

95%

Synonyme(s) :

1-Cyclopentene-3,5-dione, 2-Cyclopenten-1,4-dione, 2-Cyclopentene-1,4-dione, Cyclopent-4-en-1,3-dione, Cyclopentene-3,5-dione, Cyclopentenedione

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About This Item

Formule linéaire :
C5H4(=O)2
Numéro CAS:
930-60-9
Poids moléculaire :
96.08
Numéro Beilstein :
2038507
Numéro CE :
213-219-3
Numéro MDL:
MFCD00001404
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849946
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

solid

Point d'ébullition

60 °C/1 mmHg (lit.)

Pf

34-36 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1CC(=O)C=C1

InChI

1S/C5H4O2/c6-4-1-2-5(7)3-4/h1-2H,3H2

Clé InChI

MCFZBCCYOPSZLG-UHFFFAOYSA-N

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Application

4-Cyclopentene-1,3-dione was used in the synthesis of 2-methoxymethylene-4-cyclopentene-1,3-dione and chrysotrione B (2-acylcyclopentene-1,3-dione derivative). It was used to investigate the influence of sulfiydryl group-specific reagents on activity of bovine heart phospholipid exchange protein.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

183.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

84 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ5015
MKCJ6779
MKBW8058V
MKBX6595V
MKBQ1550V

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L Lizardi et al.
The Journal of membrane biology, 129(2), 167-178 (1992-08-01)
Voltage-clamp experiments using the three-microelectrode voltage clamp technique were performed on ventroabdominal flexor muscles of the crustacean Atya lanipes. Potassium and chloride currents were found to underlie the normal, passive response of the muscle. Blocking potassium currents with tetraethylammonium and
Mitchell G Springer et al.
The journal of physical chemistry. A, 113(47), 13318-13326 (2009-09-09)
The cavity ringdown absorption spectrum of 4-cyclopentene-1,3-dione was recorded near 487 nm in a room-temperature gas cell. The very weak band system (epsilon approximately 0.05 dm3 mol-1 cm-1) in this region is due to the T1(n,pi*) <-- S0 electronic transition.
P E DiCorleto et al.
The Journal of biological chemistry, 254(16), 7795-7802 (1979-08-25)
Two phospholipid exchange proteins from bovine heart have been purified approximately 2000-fold and judged greater than 90% pure. The proteins are similar in molecular weight (both 33,400 by polyacrylamide gel electrophoresis and 23,500 by gel filtration), in amino acid composition
T Bui et al.
Biochimica et biophysica acta, 1397(1), 31-42 (1998-04-18)
The molecular pathways by which the cyclopentenone prostaglandins (PGA and PGJ series) inhibit cell growth and tumorigenicity are poorly understood. These cellular responses may be caused by specific regulation of growth-related and stress-induced genes. A variety of prostaglandins were tested
Yoshihiro Uto et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 16(11), 6042-6053 (2008-05-14)
We designed chiral 2-nitroimidazole derivatives containing a 2-aminomethylene-4-cyclopentene-1,3-dione moiety as antiangiogenic hypoxic cell radiosensitizers. Based on results of molecular orbital calculations, the 2-aminomethylene-4-cyclopentene-1,3-dione moiety is expected to show high electrophilicity comparable to that of the 2-methylene-4-cyclopentene-1,3-dione moiety included in TX-1123
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