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Sigma-Aldrich

Hydrazobenzene

Synonyme(s) :

N,N′-diphénylhydrazine

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5NHNHC6H5
Numéro CAS:
122-66-7
Poids moléculaire :
184.24
Numéro Beilstein :
639793
Numéro CE :
204-563-5
Numéro MDL:
MFCD00003012
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847740
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Pf

123-126 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

N(Nc1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H12N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H

Clé InChI

YBQZXXMEJHZYMB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Hydrazobenzene has been prepared by the reduction of azobenzene by SmI(2) in THF.
Hydrazobenzene is an intermediate in the hydrogenation of azoxybenzene to aniline.

Application

Reactant involved in:
  • Insertion reactions with organometallic tantalum complexes
  • Reduction reactions catalyzed by titanium(III) trichloride yielding amines
  • Studying the mechanism of hydrazobenzene rearrangement
  • Reaction with N-heterocyclic stable silylene
  • Synthesis of dimanganese amide hydrazide cluster complexes
  • Iron-mediated hydrazine reductions yielding iron arylimide cubanes

Autres remarques

Contains varying amounts of azobenzene

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment
GHS08,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H350,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF3480
BCCC6359
BCCB1611
BCBV8230
BCBS8959V

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Chintada Nageswara Rao et al.
The Journal of organic chemistry, 76(22), 9438-9443 (2011-10-19)
The reduction of azobenzene by SmI(2) in THF to give hydrazobenzene was investigated. The kinetics are first order in the substrate and first order in SmI(2). The kinetic order in MeOH is ca. 0.56, and in TFE it is ca.
Darol E Dodd et al.
International journal of toxicology, 31(6), 564-571 (2012-11-09)
Male F344 rats were exposed to hydrazobenzene (HZB) by dietary feed at concentrations of 0, 5, 20, 80, 200, or 300 ppm for 5 days, 2 weeks, 4 weeks, or 13 weeks duration. End points evaluated included clinical observations, body
Hydrazobenzene.
Report on carcinogens : carcinogen profiles, 10, 139-140 (2004-08-26)
H Fabre et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 73(12), 1706-1709 (1984-12-01)
A high-performance liquid chromatographic method was developed for the simultaneous determination of azobenzene, hydrazobenzene, and four other decomposition products in phenylbutazone injectable formulations. Separation was achieved on a C18 column, with 0.1 M Tris-citrate buffer (pH 5.25) and acetonitrile (52:48)
Jenny V Lockard et al.
The journal of physical chemistry. A, 109(6), 1205-1215 (2006-07-13)
A quantitative model of mixed-valence excited-state spectroscopy is developed and applied to 2,3-diphenyl-2,3-diazabicyclo[2.2.2]octane. The lowest-energy excited state of this molecule arises from a transition from the ground state, where the charge is located on the hydrazine bridge, to an excited
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