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Sigma-Aldrich

Dimethyl itaconate

97%

Synonyme(s) :

2-(Methylene)butanedioic dimethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
CH3O2CCH2C(=CH2)CO2CH3
Numéro CAS:
617-52-7
Poids moléculaire :
158.15
Numéro Beilstein :
386674
Numéro CE :
210-519-6
Numéro MDL:
MFCD00008446
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24846923
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Point d'ébullition

208 °C (lit.)

Pf

37-41 °C (lit.)

Densité

1.124 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

COC(=O)CC(=C)C(=O)OC

InChI

1S/C7H10O4/c1-5(7(9)11-3)4-6(8)10-2/h1,4H2,2-3H3

Clé InChI

ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Dimethyl itaconate undergoes enantioselective Rh(I)-catalyzed hydrogenation which can be enhanced by appropriate choice of substituents on aromatic ring of (1,2-diarylphosphinoxy)cyclohexane.

Application

Dimethyl itaconate may be used in functionalization of isotactic poly(propylene). It was used in crosslinking of polyesters: poly(isosorbide itaconate)and poly(isosorbide itaconate-co-succinate).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317

Classification des risques

Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

212.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

100 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF6700
BCCD7456
BCCB5168
BCCB1591
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Modification of poly (propylene) through grafting with dimethyl itaconate in solution.
Yazdani-Pedram M, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 199(11), 2495-2500 (1998)
Polymers with shape memory effect from renewable resources: crosslinking of polyesters based on isosorbide, itaconic acid and succinic acid.
Goerz O and Ritter H.
Polymer International, 62(5), 709-712 (2013)
T. V. RajanBabu et al.
The Journal of organic chemistry, 64(10), 3429-3447 (2001-10-25)
Enantioselectivity of Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives and dimethyl itaconate can be enhanced by the appropriate choice of substituents on the aromatic rings of vicinal diarylphosphinites derived from carbohydrates as well as trans-cyclohexane-1,2-diol. For example, the use of
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