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Grignard-Reagenzien

Häufig vorkommende organische Reaktionen, in denen Grignard-Reagenzien eingesetzt werden

Grignard-Reagenzien sind hochreaktive Organomagnesiumhalogenide, die durch die Reaktion von Magnesiummetall mit Alkyl- oder Alkenylhalogeniden gebildet werden. Sie sind sehr starke Basen und reagieren mit sauren Wasserstoffen wie Alkoholen, Wasser und Carbonsäuren. Unser umfassendes Portfolio an Grignard-Reagenzien, die bei der Grignard-Reaktion zur Bildung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen verwendet werden, wird Sie ein ganzes Stück weiter voranbringen.

Was ist ein Grignard-Reagenz?

Ein Grignard-Reagenz ist ein Organomagnesiumhalogenid mit der Formel RMgX, wobei X ein Halogen (-Cl, -Br oder -I) und R eine Alkyl- oder Arylgruppe (basierend auf einem Benzolring) ist. Um eine Grignard-Reaktion einzuleiten, wird ein Grignard-Reagenz zu einem Keton oder Aldehyd hinzugefügt, um einen tertiären oder sekundären Alkohol zu bilden. Die Reaktion mit Formaldehyd führt zu einem primären Alkohol.

Grignard-Reagenzien können zur Bestimmung der Anzahl der in einer Halogenverbindung vorhandenen Halogenatome verwendet werden. Der Grignard-Abbau wird für die chemische Analyse bestimmter Triacylglycerine und für viele Kreuzkupplungsreaktionen zur Bildung mehrerer Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen verwendet. Auf industrieller Basis ist die Grignard-Reaktion der entscheidende Schritt bei der Herstellung von Tamoxifen, das zur Behandlung von Brustkrebs eingesetzt wird.

Herstellung eines Grignard-Reagenzes

Grignard-Reagenzien werden aus der erwärmten Kombination aus Halogenalkan und Magnesium in Gegenwart von Diethylether (Ethoxyethan) hergestellt. Die Reaktion sollte trocken gehalten werden, um eine Reaktion des resultierenden Grignard-Reagenzes mit Wasser zu vermeiden.

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