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Merck

SML1595

Sigma-Aldrich

Luliconazole

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(αE)-α-[(4R)-4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-1H-imidazole-1-acetonitrile, NND 502, [R-(E)]-α-[4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-1H-imidazole-1-acetonitrile

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H9Cl2N3S2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
354.28
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 20 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

N#C/C(N1C=NC=C1)=C2SC[C@@H](C3=C(Cl)C=C(Cl)C=C3)S/2

InChI

1S/C14H9Cl2N3S2/c15-9-1-2-10(11(16)5-9)13-7-20-14(21-13)12(6-17)19-4-3-18-8-19/h1-5,8,13H,7H2/b14-12+/t13-/m0/s1

InChIKey

YTAOBBFIOAEMLL-REQDGWNSSA-N

Allgemeine Beschreibung

Luliconazole also called LLCZ, {(−)-(E)-[(4R)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene](1H-imidazol-1-yl) acetonitrile} is optically active compound. It is used as a topical medicine for treating dermatophytosis and dermatitis. It is a potential antifungal against Candida and other fungal infections of skin, groin and feet.

Biochem./physiol. Wirkung

Luliconazole is an imidazole antifungal. Its mechanism of action involves inhibition of ergosterol biosynthesis by inhibition of sterol 14α-demethylase.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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A critical appraisal of once-daily topical luliconazole for the treatment of superficial fungal infections
Gupta AK and Daigle D
Infection and Drug Resistance, 9(6), 1-6 (2016)
Short-term therapy with luliconazole, a novel topical antifungal imidazole, in guinea pig models of tinea corporis and tinea pedis
Koga H, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, AAC-05255 (2012)
In vitro antifungal activities of luliconazole, a new topical imidazole
Koga H, et al.
Medical Mycology, 47(6), 640-647 (2009)

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