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Rosiglitazon
≥98% (HPLC), powder, PPARγ agonist
Synonym(e):
Rosiglitazon, 5-[[4-[2-(Methyl-2-pyridinamino)ethoxy]phenyl]methyl]-2,4-thiazolidindion
Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item
Lineare Formel:
C18H19N3O3S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
357.43
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77
Empfohlene Produkte
product name
Rosiglitazon, ≥98% (HPLC)
Qualitätsniveau
Assay
≥98% (HPLC)
Form
powder
Löslichkeit
DMSO: ≥10 mg/mL
Ersteller
GlaxoSmithKline
Lagertemp.
2-8°C
SMILES String
CN(CCOc1ccc(CC2SC(=O)NC2=O)cc1)c3ccccn3
InChI
1S/C18H19N3O3S/c1-21(16-4-2-3-9-19-16)10-11-24-14-7-5-13(6-8-14)12-15-17(22)20-18(23)25-15/h2-9,15H,10-12H2,1H3,(H,20,22,23)
InChIKey
YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N
Angaben zum Gen
human ... PPARG(5468)
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Allgemeine Beschreibung
Rosiglitazon ist ein Mitglied der Familie der Thiazolidindione. Es senkt den Blutzuckerspiegel effektiv, indem es die Reaktion der Zielzellen auf Insulin verstärkt, ohne eine erhöhte Stimulation und Freisetzung von Insulin durch die Betazellen der Bauchspeicheldrüse zu verursachen. Rosiglitazon funktioniert durch die Aktivierung des nuklearen Peroxisom-Proliferator-aktivierten (PPAR) Rezeptor gamma, der eine Schlüsselrolle bei der Regulierung von Adipogenese, Glukosestoffwechsel und genetischen Netzwerken spielt. Es ist ein hochwirksames Thiazolidindion mit einer Bindungsaffinität für PPAR-gamma, die 30-mal höher ist als die von Pioglitazon. Darüber hinaus erhöht es die insulinstimulierte IRS-1/2 in der Skelettmuskulatur und im Fettgewebe, was zur Expression des GLUT4-Glukosentransporters führt.
Anwendung
Rosiglitazon wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:
- Medienbestandteil für die Adipozytendifferenzierung
- Zellproliferationsassay in humanen Kolonkarzinomzelllinien
- Expression des Bcl-2-ähnlichen Proteins 13 (Bcl2l13) in Adipozyten
- als Ligand des Peroxisomenproliferator-aktivierten Rezeptors gamma (PPARγ)
Biochem./physiol. Wirkung
Rosiglitazon ist ein starker Agonist für PPARγ mit einer EC50 von 43 nM für den menschlichen Rezeptor. Es ist ein Antidiabetikum, das als Insulin-Sensitizer wirkt, indem es an die PPARγ-Rezeptoren in Fettzellen bindet. Dadurch werden die Zellen reaktionsfähiger gegenüber Insulin.
Leistungsmerkmale und Vorteile
Diese Verbindung wurde von GlaxoSmithKline entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.
Dieser Wirkstoff ist auf den Seiten AMPKs und Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.
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Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Analysenzertifikate (COA)
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