R0395

Rapamycin

from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder, mTOR inhibitor

• Synonym(e): 23,27-Epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontin, AY 22989, Sirolimus
• Empirische Formel (Hill-System): C₅₁H₇₉NO₁₃
• CAS-Nummer: 53123-88-9
• Molekulargewicht: 914.17
• MDL-Nummer: MFCD00867594
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 57654583
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Rapamycin aus Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: off-white
• Löslichkeit: ethanol: 2 mM; DMSO: soluble
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: fungi; yeast
• Wirkungsweise: enzyme | inhibits; protein synthesis | interferes
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CO[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1O)C[C@@H](C)[C@@H]2CC(=O)[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(C)\[C@H](C[C@@H]3CC[C@@H](C)[C@@](O)(O3)C(=O)C(=O)N4CCCC[C@H]4C(=O)O2)OC
• InChI: 1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1
• InChIKey: QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N
• Angaben zum Gen: human ... FKBP1A(2280)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Makrolid

Rapamycin wird aus Streptomyces hygroscopicus gewonnen. Es kann die Virusreplikation hemmen. Dieses natürliche antimykotische Antibiotikum ist ein bewährtes Anti-Aging-Mittel. Rapamycin hemmt mTORC1 signifikant, unabhängig vom Alter. Es unterdrückt die Aktivität der Proteinkinase C und verbessert den Ionentransport in A6-Zellen. Es unterdrückt zudem die Immunantwort in Membran- und Cytosolpräparaten. Darüber hinaus hat es spezifische Auswirkungen auf die Translation endogener mRNA und hemmt die Translation von 5′TOP-mRNA, indem es die Aktivierung von p70s6k im Signalweg blockiert. Rapamycin weist antineoplastische Eigenschaften auf.

Anwendung

Rapamycin von Streptomyces hygroscopicus wird wie folgt verwendet:

• zur Behandlung von BV2-Zellen oder BV2-LC3-Zellen für den Autophagie-Assay
• als Autophagie-Aktivator in den mesenchymalen Stammzellen des Knochenmarks (BM-MSCs), die mit einem Lentivirus-Träger kleiner interferierender RNA für FOXO3 (siFOXO3) transfiziert wurden, um die Auswirkungen des Forkhead-Box-Proteins O3 (FOXO3) auf die Autophagie von BM-MSCs zu untersuchen
• zur Vorinkubation von Villi, um die Signalgebung von Komplex 1 des Zielmoleküls von Rapamycin in Säugetieren (mTORC1) zu hemmen

Biochem./physiol. Wirkung

Ein makrocyclisches Trienantibiotikum, das an das molekulare Ziel von Rapamycin (mTOR) bindet und dieses hemmt. Es bildet einen Komplex mit FKBP12, der an das molekulare Ziel von Rapamycin (mTOR) bindet und dieses hemmt. Rapamycin ist ein potentes Immunsuppressivum und besitzt eine krebsbekämpfende Wirkung.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist auf der Seite PKB/Akt im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H351,H361fd
• P-Sätze: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2 - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)