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Merck

N1516

Sigma-Aldrich

2-O-(p-Nitrophenyl)-α-D-N-acetylneuraminic acid

chromogenic, ≥95%, powder

Synonym(e):

PNP-a-NeuNAc

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H22N2O11
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
430.36
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

product name

2-O-(p-Nitrophenyl)-α-D-N-acetylneuraminic acid, ≥95%

Qualitätsniveau

Assay

≥95%

Form

powder

Verunreinigungen

~0.5% free p-nitrophenol

Löslichkeit

methanol: 25 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=O)NC1C(O)CC(OC1C(O)C(O)CO)(Oc2ccc(cc2)N(=O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C17H22N2O11/c1-8(21)18-13-11(22)6-17(16(25)26,30-15(13)14(24)12(23)7-20)29-10-4-2-9(3-5-10)19(27)28/h2-5,11-15,20,22-24H,6-7H2,1H3,(H,18,21)(H,25,26)

InChIKey

OICUZSPXIJAAEA-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

2-O-(p-Nitrophenyl)-α-D-N-acetylneuraminic acid may be used as a substrate to measure sialidase enzyme activity.

Biochem./physiol. Wirkung

2-O-(p-Nitrophenyl)-α-D-N-acetylneuraminic acid serves as a sialyl donor in enzyme-catalyzed trans-sialylation.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Synthesis of p-nitrophenyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-alpha-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid onic acid, a chromogenic substrate for sialidases.
V Eschenfelder et al.
Carbohydrate research, 162(2), 294-297 (1987-05-01)
X Guo et al.
The Biochemical journal, 296 ( Pt 2), 291-292 (1993-12-01)
When the time course of the hydrolysis of identical solutions of p-nitrophenyl N-acetyl-alpha-D-neuraminide by Salmonella typhimurium neuraminidase is monitored by u.v. and by its optical rotation, the rotation change is synchronous with, or even marginally in advance of, the absorbance
Pascal Maurice et al.
Scientific reports, 6, 38363-38363 (2016-12-06)
Neuraminidase 1 (NEU1) is a lysosomal sialidase catalyzing the removal of terminal sialic acids from sialyloconjugates. A plasma membrane-bound NEU1 modulating a plethora of receptors by desialylation, has been consistently documented from the last ten years. Despite a growing interest

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