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Merck

N9376

Sigma-Aldrich

4-Nitrophenyl-N-Acetyl-β-D-Glucosaminid

chromogenic, ≥99% (TLC), powder

Synonym(e):

4-Nitrophenyl-2-acetamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H18N2O8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
342.30
Beilstein:
96193
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Produktbezeichnung

4-Nitrophenyl-N-Acetyl-β-D-Glucosaminid, ≥99% (TLC)

Assay

≥99% (TLC)

Form

powder

Verunreinigungen

≤0.05% Free p-nitrophenol

Löslichkeit

water: 5 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1Oc2ccc(cc2)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C14H18N2O8/c1-7(18)15-11-13(20)12(19)10(6-17)24-14(11)23-9-4-2-8(3-5-9)16(21)22/h2-5,10-14,17,19-20H,6H2,1H3,(H,15,18)/t10-,11-,12-,13-,14-/m1/s1

InChIKey

OMRLTNCLYHKQCK-DHGKCCLASA-N

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Anwendung

N-Acetyl-β-D-glucosaminidase (NAG) wird wie folgt verwendet:
  • als Substrat für einen Assay von N-acetyl-β-D-glucosaminidase (NAG)
  • als Substrat zur Untersuchung der Chitinase-ChiB1-Aktivität
  • zum Bewerten der Degranulation mit basophilen Leukämie-(RBL)-2H3-Zellen

Biochem./physiol. Wirkung

4-Nitrophenyl-N-acetyl-β-D-glucosaminid (NP-GlcNAc) ist ein verbreitet eingesetztes Hexosaminidasesubstrat. Die Enzymaktivität spaltet die Glycosidbindung und bildet 4-Nitrophenolat (pNP), das bei 405 nm gemessen wird. NP-GlcNAc kann für einen schnellen und genauen Ratenassay für β-N-Acetylglucosaminidase auch in Kombination mit Diethylaminoethyl-α-cyclodextrin (DEn-CD) verwendet werden. Das Cyclodextrinderivat wird als Additiv für die Ionisierung von 4-Nitrophenol zu dem gelben 4-Nitrophenoxid bei einem pH-Wert von etwa 5, dem optimalen pH-Wert für das Enzym, verwendet.

Substrate

Chromogenes Substrat für N-Acetyl-glucosaminidase.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A O Ilesanmi
African journal of medicine and medical sciences, 26(1-2), 87-89 (1997-03-01)
Using a chromogenic substrate for the lysosomal enzyme, hexosaminidase to estimate cell numbers, a sensitive, simple, and non-radioactive procedure has been previously developed (1) in which microtiter reaction wells are directly scanned using a spectrophotometer. The applications of this method
Andrzej Temeriusz et al.
Carbohydrate research, 341(15), 2581-2590 (2006-09-05)
The X-ray diffraction analysis of N-o-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosylamine (1), N-m-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosylamines, N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosylamines, and their N-acetyl derivatives was performed. The sugar moieties always adopt (4)C1 conformations, however, due to crystal packing forces they are always slightly distorted. It was found that except N-acetyl, N-m-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosylamine
Jin-Jin Xie et al.
International journal of biological macromolecules, 39(4-5), 159-164 (2006-07-04)
Chemical modification of p-chloromercuribenzoate (PCMB) on beta-N-acetyl-d-glucosaminidase (NAGase, EC 3.2.1.52) from green crab (Scylla serrata) has been studied. The results show that sulfhydryl group is essential for the activity of the enzyme. Inhibitory kinetics of the enzyme by mercuric chloride
J Kukidome et al.
The Tohoku journal of experimental medicine, 194(1), 23-34 (2001-09-15)
COLO 201, human colon adenocarcinoma cells were incubated with artificial primers, p-nitrophenyl-glycoside derivatives at 1.0 mmol (mM) in the medium containing 10% fetal bovine serum to detect sugar chain elongation. However, when p-nitrophenyl-beta-N-acetylglucosamine (beta-GlcNAc-PNP) was added, the medium changed color
K Masaki et al.
Journal of protein chemistry, 20(2), 107-113 (2001-09-21)
Bombyx mori lysozyme is 10 amino acids shorter than hen egg-white lysozyme, which is a typical c-type lysozyme. It was expressed by using the methylotrophic yeast Pichia pastoris. The thermal stability and the enzymatic activity of the Bombyx mori lysozyme

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