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M6403

Sigma-Aldrich

(±)-3,4-Methylendioxymethamphetamin -hydrochlorid

Synonym(e):

(±)-MDMA -hydrochlorid, Ecstasy, (±)-MDMA-hydrochlorid, DL-3,4-Methylendioxymethamphetamin, DL-MDMA -hydrochlorid, XTC-hydrochlorid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H15NO2 · HCl
CAS-Nummer:
64057-70-1
Molekulargewicht:
229.70
MDL-Nummer:
MFCD00079444
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
24897006
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

200

Arzneimittelkontrolle

USDEA Schedule I; Home Office Schedule 1; stupéfiant (France); kontrollierte Droge in Deutschland; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada; psicótropo (Spain); Decreto Lei 15/93: Tabela IIA (Portugal)

Methode(n)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Löslichkeit

H2O: soluble

Anwendung(en)

forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)
veterinary

SMILES String

Cl[H].CNC(C)Cc1ccc2OCOc2c1

InChI

1S/C11H15NO2.ClH/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10;/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3;1H

InChIKey

LUWHVONVCYWRMZ-UHFFFAOYSA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

Hallucinogen; releases serotonin and dopamine from axon terminals; selective serotonergic neurotoxin.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301,H336

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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G A Ricaurte et al.
Neuropsychobiology, 42(1), 5-10 (2000-06-27)
The popular recreational drug, (+/-)3, 4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA; 'Ecstasy') is a potent and selective brain serotonin (5-HT) neurotoxin in animals. MDMA-induced 5-HT neurotoxicity can be demonstrated using a variety of neurochemical, neuroanatomical and, more recently, functional measures of 5-HT neurons. Although
M I Colado et al.
British journal of pharmacology, 126(4), 911-924 (1999-04-08)
1. We investigated whether dopamine plays a role in the neurodegeneration of 5-hydroxytryptamine (5-HT) nerve endings occurring in Dark Agouti rat brain after 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'ecstasy') administration. 2. Haloperidol (2 mg kg(-1) i.p.) injected 5 min prior and 55
A Lavelle et al.
British journal of pharmacology, 128(5), 975-980 (1999-11-11)
1. We have investigated the effects of methylenedioxymethamphetamine (MDMA, 'ecstasy') on peripheral noradrenergic neurotransmission in the rat. 2. In rat atrial slices pre-incubated with [3H]-noradrenaline and in the presence of desipramine (1 micronM) to prevent effects of MDMA on basal
M M Iravani et al.
Synapse (New York, N.Y.), 36(4), 275-285 (2000-05-20)
We examined the effects of pressure ejected 3, 4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) from a micropipette on direct chemically stimulated release, and on electrically stimulated serotonin (5-HT) or dopamine (DA) release in the caudate putamen (CPu), nucleus accumbens (NAc), substantia nigra pars reticulata
Mariana Angoa-Pérez et al.
Journal of neurochemistry, 125(1), 102-110 (2012-12-05)
Mephedrone (4-methylmethcathinone) is a β-ketoamphetamine stimulant drug of abuse with close structural and mechanistic similarities to methamphetamine. One of the most powerful actions associated with mephedrone is the ability to stimulate dopamine (DA) release and block its re-uptake through its
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